2-プロペン-1-チオール

2-プロペン-1-チオールは、化学式C3H6Sの低分子アリル誘導体で、ニンニクや他のいくつかのネギ科の植物に由来する有機硫黄化合物である。アリルメルカプタンの名称でも知られている。既知のニンニク由来の有機硫黄化合物およびその代謝物の中で最も効果的なHDAC阻害剤であることが示された[3]

2-プロペン-1-チオール
2-Propene-1-thiol
識別情報
CAS登録番号870-23-5
PubChem13367
ChemSpider13836713
UNII1X587IBY09
EC番号212-792-7
ChEBI
ChEMBLCHEMBL3222024
特性
化学式C3H6S
モル質量74.14 g mol−1
外観無色ないしごく薄い黄色の液体[2]
匂い不快臭[1]
沸点

69℃[2]

危険性
GHSピクトグラム可燃性急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード危険(DANGER)
HフレーズH225, H302, H319, H332
PフレーズP210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P303+361+353, P304+312
引火点21度[2]
-15.56℃(密閉式引火点試験)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

自然界の存在

タマネギ[4]やニンニクに含まれ、アリシンの代謝生成物として人体中にも存在する[5]

合成法

ヨウ化アリルを硫化水素カリウムと反応させることにより得られる[6]。他の合成法も知られている[7]

性質

引火性・揮発性が高い無色ないし淡黄色[2]、淡茶色[1]の液体で、特異な不快臭がある。水にはほとんど溶けない。嗅覚閾値は1.5ppb[8]と、極めて強い臭気を持つ。ヒトの体内では、ヒストン脱アセチル化酵素の阻害作用を持つ[9]

用途

医薬品農薬染料ほか有機合成化学の重要な原料および中間体となる[10]

安全性

密閉式引火点試験での引火点は-15.56℃で、日本の消防法では危険物第4類第一石油類に該当する。本物質の蒸気は、空気と爆発性混合物を形成することがある[1]

脚注

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