10-カンファースルホン酸

10-カンファースルホン酸
	優先IUPAC名 (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonic acid
	別称 Reychler's acid; 2-Oxobornane-10-sulfonic acid
識別情報
CAS登録番号	5872-08-2 , 35963-20-3 (1R)
PubChem	18462131278 (1R)218580 (1S)43833349 (4R)3057042 (4S)
ChemSpider	17438 ; 116050 (1R) ; 189449 (1S) ; 2318313 (4S)
EC番号	227-527-0
国連/北米番号	1759
MeSH	10-Camphorsulfonic+acid
ChEBI	CHEBI:55379 ;
バイルシュタイン	2216194
	SMILES CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C; O=S(=O)(O)CC12C(=O)CC(CC1)C2(C)C;
	InChI InChI=1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(11)5-7)6-15(12,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,12,13,14) Key: MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYAN ;
特性
化学式	C10H16O4S
モル質量	232.3 g mol−1
酸解離定数 pKa	1.2
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

10-カンファースルホン酸（10-カンファースルホンさん、10-camphorsulfonic acid）とは、有機スルホン酸の一種であり、CSA と略称される無色の固体。カンファー（樟脳）の10位のメチル基にスルホ基 (-SO₃H) が入った分子構造を持つ。カンファー骨格に由来するキラリティーを持つ光学活性化合物であり、両エナンチオマー、ラセミ体のいずれも市販品が入手可能。

用途

有機合成化学において有機溶媒中の酸触媒反応を行いたい場合、可溶性の強酸として利用される。

キラル補助剤としても用いられる。ラセミ体の塩基性化合物と CSA から、塩のジアステレオマー混合物を作り、その溶解性の差を利用して光学分割を行う。

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10-カンファースルホン酸

用途

参考文献

10-カンファースルホン酸

優先IUPAC名 (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonic acid
別称 Reychler's acid; 2-Oxobornane-10-sulfonic acid
識別情報
CAS登録番号	5872-08-2, 35963-20-3 (1R)
PubChem	18462131278 (1R)218580 (1S)43833349 (4R)3057042 (4S)
ChemSpider	17438 116050 (1R) 189449 (1S) 2318313 (4S)
EC番号	227-527-0
国連/北米番号	1759
MeSH	10-Camphorsulfonic+acid
ChEBI	CHEBI:55379
バイルシュタイン	2216194
SMILES CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C O=S(=O)(O)CC12C(=O)CC(CC1)C2(C)C
InChI InChI=1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(11)5-7)6-15(12,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,12,13,14) Key: MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYAN
特性
化学式	C₁₀H₁₆O₄S
モル質量	232.3 g mol⁻¹
酸解離定数 pK_a	1.2
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。