ブーボー・ブラン還元

ブーボー・ブラン還元(ブーボー・ブランかんげん、Bouveault-Blanc reduction)とは、有機合成化学における還元反応のひとつ。エタノール中においてカルボン酸エステルに金属ナトリウムを作用させ、一級アルコールへと変える反応[1][2][3]

ブーボー・ブラン還元
ブーボー・ブラン還元

この反応は、水素化アルミニウムリチウム (LAH) の安価な代替として、大スケールでエステルを還元する際に用いられる。

反応機構

金属ナトリウムは一電子還元剤としてはたらく。すなわち一回の素反応でナトリウムは1個の電子を基質または中間体へ引き渡す。1分子のエステルをアルコールに還元するまでに、4個のナトリウム原子が用いられる。エタノールはプロトン源となる。

ブーボー・ブラン還元の反応機構

脚注

関連項目