フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェル転位

フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェル転位(フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェルてんい、: Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement)は、1,1-ジアリール-2-ブロモ-アルケンアルコキシドのような強塩基の存在下で1,2-ジアリール-アルキン転位する化学反応であり、Paul Ernst Moritz Fritsch (1859–1913)、Wilhelm Paul Buttenberg、Heinrich G. Wiechellによって名付けられた[1][2][3][4]

フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェル転位
フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェル転位

この転位反応はアルキル基でも可能である[5]

反応機構

強塩基がビニル水素を脱プロトン化し、α脱離によってビニルカルベンを形成する。そして、1,2-アリールから目的の1,2-ジアリール-アルキンが作られる。

応用

長いポリインをこの反応によって合成する研究が行われた[6][7]

フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェル転位の応用

脚注

関連項目