テルペノイド

テルペノイド（英: Terpenoid）とは五炭素化合物であるイソプレンユニットを構成単位とする一群の天然物化合物の総称である。狭義にはテルペノイドはテルペン炭化水素の含酸素誘導体（アルデヒド・カルボン酸誘導体）を指す^[1]のでテルペン炭化水素を含めてテルペン類とも称される。自然界においてテルペノイドはメバロン酸経路もしくはMEP/DOXP経路（非メバロン酸経路）、およびそれに続くイソプレノイド生合成経路により合成されるイソプレノイドを出発物質とする。そのため広義にはテルペノイドはイソプレノイドに含められる^[2]。狭義のイソプレノイドは鎖状構造や連続する炭素二重結合に特徴があるのに対し、テルペノイドの多くは環構造を持ち、またイソプレン骨格に新たにメチル基が付加されたものや逆にメチル基が欠落したものも含まれる^[1]。そのような多様なテルペン炭化水素がさらに異なる官能基に誘導体化されるため、テルペノイドの多様性は非常に大きい。テルペノイドを含む広義のイソプレノイドからなる脂質・天然樹脂はすべての生物種に存在する最も大きな天然化合物のグループでもある。

重要な生理活性を示すテルペノイドの例として、カロテノイドやステロイドが知られている。カロテノイドは光合成における集光補助や抗酸化作用を示す。ステロイドは真核生物の細胞膜の維持・調整に不可欠である。一方、多くの植物性テルペノイドはその特徴的な芳香のために広く用いられている。植物性テルペノイドには抗菌性や抗腫瘍性があり薬草治療によく用いられ、他の薬理作用の研究もなされている。テルペノイドはユーカリの芳香、シナモンやクローブ、ショウガの風味、また花の黄色の発色に寄与している。よく知られているものにシトラール、メントール、ショウノウ、サルビア・ディビノラムに含まれるサルビノリンA、アサに見られるカンナビノイドがある。テルペノイド生合成系の酸化酵素の多くはシトクロムP450である。