グルコノラクトン

グルコノラクトン (gluconolactone) は、グルコースの1位のヒドロキシ基ケトンに置き換わった、代表的なラクトンの一種である。別名をグルコノ-δ-ラクトンといい、GDL と略される。

D-グルコン酸 δ-ラクトン[1][2]
識別情報
CAS登録番号90-80-2 チェック
PubChem736
ChemSpider6760 チェック
UNIIWQ29KQ9POT チェック
日化辞番号J1.174F
EC番号202-016-5
E番号E575 (pH調整剤、固化防止剤)
KEGGD04332 ×
特性
化学式C6H10O6
モル質量178.14 g mol−1
融点

151 - 155 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生体内ではグルコース-1-デヒドロゲナーゼの作用によりグルコースから変換される。たとえば、ミツバチは体内でグルコースからグルコノラクトンを作り、蜂蜜に多く含まれる。そのため別名ハチミツ酸とも言われる。

用途

グルコノラクトンは、天然の食品添加物として使用される。水溶液中では加水分解によりグルコン酸平衡状態にあり、豆腐チーズの凝固剤として使用される。また、低温で反応せず均一に発泡するため、ビスケットパンドーナツなどの膨張剤として使用される。甘味とともに酸味があり、酸味料、pH調整剤としてハムソーセージジュースに利用される。天然キレート剤として、化粧品やパック素材として利用されている。

グルコン酸への加水分解率は熱と高pHによって上昇する[3]

ミョウバン(アルミニウム)の代替

旧来、ミョウバン(アルミニウムの化合物)は重曹(炭酸水素ナトリウム)を中和、炭酸ガスを発生させるための膨張剤として、ベーキングパウダーに利用されてきた。

しかしながら、アルミニウムの毒性、とりわけアルツハイマーの発症リスクが指摘されている。

これを代替する中和剤としてグルコノラクトンは有用である[4]

脚注

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