アボパルシン

アボパルシン
	; α-Avoparcin (R=H); β-Avoparcin (R=Cl)
識別情報
CAS登録番号	37332-99-3 (α/β mix) , 73957-86-5 (α) , 73957-87-6 (β)
ChemSpider	16736403 (α); 16736404 (β)
E番号	E715 (抗生物質)
	SMILES (α): CN[C@H](C(=O)N[C@@H]5[C@H](O[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O[C@H]3C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O3)c(cc4Cl)C[C@@H]%10NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H]7NC(=O)[C@@H](NC5=O)c6ccc(O)cc6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9[C@@H](NC%10=O)C(=O)O)c%13O[C@@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O[C@H]%11C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O%11)c%15ccc(O[C@@H]%14O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]%14O)cc%15; (β): CN[C@H](C(=O)N[C@@H]5[C@H](O[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O[C@H]3C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O3)c(cc4Cl)C[C@@H]%10NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H]7NC(=O)[C@@H](NC5=O)c6ccc(O)c(Cl)c6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9[C@@H](NC%10=O)C(=O)O)c%13O[C@@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O[C@H]%11C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O%11)c%15ccc(O[C@@H]%14O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]%14O)cc%15;
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特性
化学式	C89H102ClN9O36 (α); C89H101Cl2N9O36 (β)
モル質量	1909.254 (α); 1943.699 (β)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アボパルシン(Avoparcin)は、グラム陽性菌に効果のあるグリコペプチド系抗生物質である。鶏、豚、牛等の成長を促進するために、家畜飼料に添加される^[1]。家禽の壊死性腸炎を防ぐためにも用いられる^[1]。

アボパルシンは、α-アボパルシンとβ-アボパルシンという2つの類似した化合物の混合物であり、これらは、β-アボパルシンに塩素が1つ余分に付加している点が異なっている。また、バンコマイシンとも構造が似ている。この類似性のため、動物にアボパルシンを広く用いることで、バンコマイシン耐性細菌の流行が懸念されている^[2]^[3]^[4]^[5]。

アボパルシンは、かつてオーストラリアやEUで用いられてきたが、現在はどちらでも許可されていない^[1]^[6]。アメリカ合衆国では、認可されたことはない^[7]。

出典

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アボパルシン
α-Avoparcin (R=H) β-Avoparcin (R=Cl)
識別情報
CAS登録番号	37332-99-3 (α/β mix), 73957-86-5 (α), 73957-87-6 (β)
ChemSpider	16736403 (α) 16736404 (β)
E番号	E715 (抗生物質)
SMILES (α): CN[C@H](C(=O)N[C@@H]5[C@H](O[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O[C@H]3C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O3)c(cc4Cl)C[C@@H]%10NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H]7NC(=O)[C@@H](NC5=O)c6ccc(O)cc6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9[C@@H](NC%10=O)C(=O)O)c%13O[C@@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O[C@H]%11C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O%11)c%15ccc(O[C@@H]%14O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]%14O)cc%15 (β): CN[C@H](C(=O)N[C@@H]5[C@H](O[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O[C@H]3C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O3)c(cc4Cl)C[C@@H]%10NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H]7NC(=O)[C@@H](NC5=O)c6ccc(O)c(Cl)c6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9[C@@H](NC%10=O)C(=O)O)c%13O[C@@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O[C@H]%11C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O%11)c%15ccc(O[C@@H]%14O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]%14O)cc%15
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特性
化学式	C₈₉H₁₀₂ClN₉O₃₆ (α) C₈₉H₁₀₁Cl₂N₉O₃₆ (β)
モル質量	1909.254 (α) 1943.699 (β)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。