アセトフェノン
アセトフェノン（英: acetophenone）は、芳香族ケトンに分類される有機化合物の一種である。この名称は慣用名であり、IUPAC命名法では、その構造を 1-フェニルエタノン（英: 1-phenylethanone）と表す。無色の液体であるが融点が室温に近く、低温では白色板状結晶、または結晶塊となる。ベンズアルデヒドに似た芳香を呈し、希釈するとホーソンやオレンジの花のような香りとなる[1]。
| アセトフェノン acetophenone | |
|---|---|
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1-フェニルエタノン | |
別称 メチルフェニルケトン アセチルベンゼン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 98-86-2 |
| KEGG | C07113 |
| 特性 | |
| 化学式 | C8H8O |
| モル質量 | 120.15 g mol−1 |
| 示性式 | C6H5COCH3 |
| 外観 | 無色液体 |
| 匂い | 刺激的なアーモンド、ベンズアルデヒド様香気[1] オレンジの花やジャスミンのような甘い刺激臭[2] |
| 嗅覚閾値 | 0.83mg/m3[2] |
| 密度 | 1.033 (15 ℃) |
| 融点 | |
| 沸点 | 202 °C, 475 K, 396 °F [3] |
| 水への溶解度 | 6.13g/L (25℃)[3] |
| 溶媒への溶解度 | アルコール、エーテルに可溶。クロロホルム、油脂など多くの有機溶剤と任意の割合で混和する。[3] |
| 酸解離定数 pKa | 16 (水中) |
| 屈折率 (nD) | 1.5339 (20 ℃) |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | [3] |
| 引火点 | 76℃[1] |
| 発火点 | 571℃ |
| 爆発限界 | 1.1%[1] |
| 半数致死量 LD50 | 740g/kg（ラット、経口）[4] |
| 関連する物質 | |
| 関連する誘導体 | クロロアセトフェノン アミノアセトフェノン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成
ベンゼンと、塩化アセチルあるいは無水酢酸とを、塩化アルミニウムなどのルイス酸を用いたフリーデル・クラフツ反応の条件下で縮合させると、アセトフェノンが得られる。意図しない発生源としては、エチレン酢酸ビニル発泡体製造時において、架橋剤の過酸化ジクミルを使用した際に2-フェニル-2-プロパノールとともに副生成物として生じることがある[2]。
反応
アセトフェノンは、還元、水素化、酸化、求核的付加、アルドール反応 など、ケトンに特徴的な多くの反応の基質となる。アルドール反応（クライゼン・シュミット縮合）の一例としてカルコンの合成を挙げる[5]。
光化学的性質
光励起状態の中で、3nπ*励起状態（n→π*励起されたジラジカル体で、三重項のもの）が、1nπ*励起状態（同様に一重項のもの）や3ππ*励起状態よりも安定であるため、アセトフェノンが、n→π*励起を受けた場合は、速やかに3nπ*励起状態に変化し、一定の寿命で存在する。その性質から、増感剤 (photosensitizer) として利用される[6]。
用途
石鹸や洗剤などの安価な工業用調合香料[1]、セルロースやエステル、樹脂などの溶媒[3]、医薬品などの合成原料として使用される[7]。明治時代の精神科の医療現場では「ヒプノン」の名称で催眠剤として使用された記録が残る[3][8]。
アセトフェノンの誘導体には催涙剤のクロロアセトフェノンや、抗真菌活性を持つ2',6'-ジヒドロキシ-4'-メトキシアセトフェノン[9]などがある。
出典
参考文献
- 合成香料編集委員会『合成香料 化学と商品知識（増補新版）』化学工業日報社、2016年。ISBN 978-4-87326-677-0。