Al college Holloway giocò a football a Pittsburgh, vincendo il campionato NCAA nel 1976 e venendo premiato come All-American. Fu scelto dai Minnesota Vikings come ventunesimo assoluto nel Draft NFL 1978.[1] Vi giocò fino alla prima parte della stagione 1984 e il 16 settembre di quell'anno contro gli Atlanta Falcons mise a segno un record di franchigia ancora attivo di 5 sack. Chiuse la carriera militando nei St. Louis Cardinals per il resto della stagione 1984.