Gamma-butirrolattone
Il gamma-butirrolattone[1] (chiamato anche gamma-Butyrolactone[2][3], γ-Butirrolattone[4], GBL o butirrolattone) è un liquido igroscopico incolore e miscibile con acqua con un odore caratteristico. È il più semplice di lattoni a 4 atomi di carbonio.
| Gamma-butirrolattone | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6O2 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-509-5 |
| PubChem | 7302 |
| DrugBank | DBDB04699 |
| SMILES | C1CC(=O)OC1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Viene utilizzato principalmente come intermedio nella produzione di altri prodotti chimici, come ad esempio il 1-metil-2-pirrolidone[5]. Negli esseri umani il GBL agisce come profarmaco per l'acido γ-idrossibutirrico (GHB), con effetti simili ai barbiturici ed è classificato come stupefacente dalla legislazione italiana (dal D.M. 28 marzo 2002 del Ministero della Salute[6]).
Dove si trova
Il GBL è stato trovato in estratti di campioni di vini non adulterati.[7][8] Questa scoperta indica che il GBL è un componente naturale in alcuni vini e può essere presente in prodotti simili. La concentrazione rilevata era di circa 5 µg/mL ed è stata facilmente osservata utilizzando una semplice tecnica di estrazione seguita dall'analisi GC/MS. Il GBL può essere trovato negli aromi del formaggio ma in genere si traduce in un contenuto di 0,0002% GBL nel cibo finale.
Produzione e sintesi
Il γ-butirrolattone viene prodotto industrialmente mediante deidrogenazione dell'1,4-butandiolo a una temperatura di 180–300 °C e pressione atmosferica in presenza di un catalizzatore di rame.[9]
La resa di questo processo è di circa il 95%. La purificazione avviene con estrazione in fase liquido-gas.[9]
In laboratorio può essere ottenuto anche mediante ossidazione del tetraidrofurano (THF), ad esempio con bromato di sodio acquoso bromato di sodio.[10] Un percorso alternativo procede dal GABA tramite un sale di diazonio.[11]
Note
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- Gamma-butirrolattone, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
- https://www.erowid.org/chemicals/ghb/gbl_info1.shtml
- https://web.archive.org/web/20080516215807/http://www.nida.nih.gov/whatsnew/meetings/GHB/default.html
- http://news.bbc.co.uk/2/hi/uk_news/magazine/4261788.stm
- The paint stripper drug that kills, BBC News, 7 ottobre 2005.
