Fulvene
Il fulvene è un idrocarburo isomero del benzene, C6H6. In condizioni normali è un liquido oleoso giallastro che polimerizza facilmente ed è molto tossico.[1] Data la sua instabilità, il fulvene è raramente usato, mentre suoi derivati, i fulveni, sono leganti abbastanza comuni nella chimica metallorganica.[2]
| Fulvene | |
|---|---|
  | |
| Nome IUPAC | |
| Fulvene | |
| Nomi alternativi | |
| 5-metilen-1,3-ciclopentadiene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H6 |
| Massa molecolare (u) | 78,11 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 136323 |
| SMILES | C=C1C=CC=C1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Sintesi
Fulvene puro si può sintetizzare facendo reagire a 0 °C trietilammina con una miscela di acetossimetilciclopentadieni, C5H5−CH2−O−C(O)−CH3.[3]
Il fulvene si forma anche per isomerizzazione del benzene tramite irradiazione UV. Nella reazione si formano però anche altri isomeri del benzene come il benzvalene.[4][5]
Derivati del fulvene
I derivati del fulvene sono detti fulveni.[6] Fu il chimico tedesco Thiele a scoprire nel 1900 che i fulveni si preparano facendo reagire chetoni e aldeidi con ciclopentadiene.[7] I derivati del fulvene sono composti molto colorati e reattivi. In genere si preparano a partire da ciclopentadiene o ciclopentadienuro di sodio.[8]
Il 2,3,4,5-Tetrametilfulvene, abbreviato come Me4Fv, è un legante abbastanza comune nella chimica metallorganica.[2] Si ottiene tipicamente dalla deprotonazione di complessi cationici pentametilciclopentadienilici.[9]
Note
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