Fosfonati

Il fosforo è un nutriente essenziale per tutti gli organismi viventi, necessario per la sintesi di acidi nucleici, fosfolipidi e numerosi altri metaboliti. Nella maggior parte degli organismi, la fonte preferita di fosforo è il fosfato inorganico (Pi). Tuttavia, poiché la maggior parte dei sali di fosfato è altamente insolubile, questo ione è raramente disponibile in concentrazioni che supportano la crescita dilagante. Pertanto, nonostante il fatto che il fosforo sia l'undicesimo elemento più abbondante nella crosta terrestre, è un nutriente limitante nella maggior parte degli ecosistemi.^[1] Di conseguenza, la natura ha sviluppato sistemi di trasporto del fosfato altamente efficienti, nonché sistemi per l'acquisizione del fosforo. essenzialmente da tutte le biomolecole note contenenti questo elemento.^[2] Tuttavia, studi recenti suggeriscono che anche altri composti del fosforo meno studiati possono essere importanti nella biosfera.^[3] Questi includono fosfonati e fosfinati, composti caratterizzati dalla presenza di legami carbonio-fosforo (C-P) altamente stabili al posto dei legami labili carbonio-ossigeno-fosforo presenti nelle più note biomolecole contenenti fosforo.

L'aminofosfonato naturale ciliatina (nome originale) o acido 2-amminoetilfosfonico (2-EPA), che è un analogo dell'amminoacido β-alanina e dell'aminosolfonato taurina, è stato il primo fosfonato identificato (nel 1959)^[4] ed è stato successivamente trovato il gruppo principale di fosfonolipidi prodotto da molti altri microrganismi, animali e persino piante, dove si trova nelle membrane.^[5] I fosfonati sono abbastanza comuni tra diversi organismi, dai procarioti agli eubatteri, funghi, molluschi, insetti e altri.^[6]

I dati indicano l'importanza più che probabile del P sotto forma di fosfonato nel ciclo biogeochimico globale del fosforo e, per estensione, il suo ruolo nella produttività marina e nella dinamica del carbonio e dell'azoto negli oceani.^[7] La scoperta del fatto che i fosfonati formano circa il 10% del fosforo disciolto e particolato negli oceani ha dimostrato che la disponibilità di fosforo è un determinante chiave della produttività del fitoplancton marino.^[8] Pertanto, sembrano essere una risorsa importante di questo elemento per gli organismi acquatici; tuttavia, la comprensione del suo utilizzo da parte del fitoplancton eucariotico è molto limitata. Molto probabilmente si presentano sotto forma di polisaccaridi esterificati con acido metilfosfonico e acido 2-idrossietilfosfonico. Questi composti sono stati trovati principalmente nel Nitrosopumilus maritimus, uno degli organismi più abbondanti del pianeta e residente nelle regioni ricche di ossigeno degli oceani aperti. Fino al 4% del metano sulla Terra proviene da acque ricche di ossigeno attraverso la scissione del legame carbonio-fosforo altamente non reattivo nel metilfosfonato.^[9]

Questa classe di composti viene sintetizzata tramite la reazione di Michaelis-Arbuzov, nella quale un alogenuro alchilico viene fatto reagire con un fosfito.

Vengono inoltre impiegati nella reazione di Horner-Wadsworth-Emmons, una procedura che consente di formare alcheni con un'alta selettività cis/trans.

• Legame fosfo-estereo

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