Flurbiprofene
Il flurbiprofene è una molecola che deriva dall'acido fenilpropionico e appartiene alla famiglia dei FANS.
| Flurbiprofene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido (RS)-2-(2-fluoro-[1,1'-bifenil]-4-il)propanoico | |
| Nomi alternativi | |
| Acido (RS)-2-(3-fluoro-4-fenil)fenilpropanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H13FO2 |
| Massa molecolare (u) | 244.261 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 225-827-6 |
| Codice ATC | M01 |
| PubChem | 3394 |
| DrugBank | DBDB00712 |
| SMILES | CC(C1=CC(=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)F)C(=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale Transcutanea |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 [1] |
Farmacocinetica
Dopo somministrazione per via orale il farmaco viene ben assorbito dal tratto gastrointestinale e si distribuisce rapidamente in tutti i tessuti. Il picco di concentrazione plasmatica si raggiunge circa 90 minuti dopo l'ingestione. Il farmaco si lega quasi completamente alle proteine plasmatiche (99% circa). L'emivita di eliminazione è pari a 3-4 ore.L'escrezione avviene prevalentemente attraverso le urine, sia in forma libera che coniugata.[2][3][4][5]
Tossicità
La DL50 di flurbiprofene è compresa fra 228–344 mg/kg.
Usi clinici
Il flurbiprofene è utilizzato in clinica in tutti quegli stati morbosi in cui la componente infiammatoria è la caratteristica predominante. In particolare si usa in ambito reumatologico per il trattamento dell'artrite reumatoide[6][7] e della spondilite anchilosante,[8][9] traumatologico[10][11][12][13], pneumologico, otorinolaringoiatrico ed odontoiatrico contro le infiammazioni e il dolore del cavo orofaringeo,[14][15] con particolare riguardo alle periodontiti,[16][17][18] gengiviti, stomatiti o faringiti[19] e laringiti.[20]Un derivato importante è l'R-flurbiprofen, composto adoperato oggi solamente in prova nei laboratori per il trattamento del cancro metastatico alla prostata e l'Alzheimer.
Effetti collaterali ed indesiderati
Il flurbiprofene condivide molti effetti collaterali ed indesiderati con altri FANS: può determinare dolore epigastrico, emorragia gastrointestinale, ulcera peptica o perforazione.[21][22]
Controindicazioni
Il flurbiprofene è sconsigliato a chi soffre o ha sofferto di ulcera peptica, poiché può riacutizzarla. Non va assunto in caso di ipersensibilità verso il principio attivo. È bene evitarlo nei soggetti con forme allergiche, ad esempio asma, rinite od orticaria di tipo allergico, per la maggiore facilità con cui si possono verificare episodi di ipersensibilità.[23]
Sovradosaggio
In caso di sovradosaggio i sintomi più frequenti sono rappresentati da nausea, vomito ed irritazione gastrointestinale.
Interazioni
Il flurbiprofene può occasionalmente ridurre l'attività diuretica della furosemide[24] e di altri diuretici.[25][26] Interferisce anche con i farmaci anticoagulanti aumentandone l'effetto. Il farmaco aumenta anche i livelli plasmatici dei glicosidi cardioattivi.
Note
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