Etorfina

composto chimico
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

L'etorfina (Immobilon o M99) è un oppioide semisintetico come ossicodone e eroina che possiede un effetto analgesico circa 1.000-3.000 volte superiore a quella della morfina.[1]

Etorfina
Nome IUPAC
-19 - (2-hydroxypentan-2-ile)-15-metossi-3-metil-13-oxa-3-azahexacyclo- icosa-7-,9,11,16 tetraen-11-olo
Nomi alternativi
19-Propylorvinol

7-alpha-EtorphineDEA No. 9056Etorphine HClEtorphine HydrochlorideEtorphinum [INN-Latin]M99

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC25H33NO4
Massa molecolare (u)315.364 g/mol
Numero CAS14521-96-1
Numero EINECS238-535-9
Codice ATCN02AE90
PubChem644209
SMILES
CCCC(C)(C1CC23C=CC1(C4C25CCN(C3CC6=C5C(=C(C=C6)O)O4)C)OC)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione214-217 °C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaOppioide - analgesico - narcotico - ipnotici - sedativi
Teratogenicitàsconsigliato, da attuarsi con cautela durante la gravidanza e l'allattamento
Modalità di
somministrazione
endovenosa
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità~ 75% endovenosa
Metabolismoepatico
Emivita~ 3,5 h
Escrezionerenale (prevalentemente)
Indicazioni di sicurezza

Origine

È stato inizialmente preparato nel 1960 dall'oripavina, che in genere non si trae dall'estratto di papavero da oppio, ma piuttosto dal Papaver orientale e dal Papaver bracteatum.[2] Nel 1963 è stato riprodotto da un gruppo di ricerca Macfarlan-Smith e Co. di Edimburgo, guidati dal professor Kenneth Bentley.[3] Può anche essere prodotta dalla tebaina o dalla morfina, comunque sempre da un fenantrenico.

Applicazioni

L'etorfina è spesso usata per immobilizzare mammiferi di grandi dimensioni, in Italia[senza fonte] è disponibile legalmente solo per veterinari o usi ospedalieri e l'uso è rigorosamente disciplinato dalla legge D.P.R 309/90. La diprenorfina (Revivon), è un antagonista del recettore oppioide che può essere somministrato in proporzione alla quantità di etorfina usato (1,3 volte) per invertire i suoi effetti, dato che un sovradosaggio può essere fatale per l'uomo. Per questo motivo il pacchetto in dotazione ai veterinari e agli ospedali include sempre l'antidoto per l'uomo. Uno dei suoi principali vantaggi, in generale, è la sua velocità di analgesia\anestesia e, ancor più importante, la velocità con cui il Revivon o il naloxone inverte gli effetti. La combinazione di etorfina + acepromazina maleato è utilizzata recentemente[non chiaro] come agente additivo in procedure invasive[non chiaro] o per interventi chirurgici.

Una dose di 5-15 mg è sufficiente per immobilizzare un elefante africano e una dose di 2-4 mg è sufficiente per immobilizzare un rinoceronte nero.

Farmacologia

L'etorfina è un agonista completo non selettivo estremamente potente dei recettori μ, δ e κ oppioidi.[4][5] Ha anche un debole affinità per il recettore ORL1 nocicettina/orfanina.[6] L'etorfina ha una LD 50 di 30 µg negli esseri umani.[7]

Confusione con la ketamina

Molto spesso l'etorfina con vari passaggi chimici e sostanze da taglio viene sostituita e venduta come ketamina quando in realtà sono differenti: un'overdose da ketamina, chiamata K-hole, necessita di un trattamento totalmente opposto agli oppiacei.La ketamina è un anestetico dissociativo e mantiene il cuore a battito semi-regolare e ha effetti psichedelici molto intensi, mentre l'etorfina essendo fino a 5.000 volte[senza fonte] più potente della morfina, quindi 2.000 volte più potente dell'eroina, non provoca allucinazioni, bensì ipnosi e sedazione immediata.Questo rischio si pone sempre più nei consumatori di droga in siringa.

Note

Voci correlate

Altri progetti