Dipeptide

peptide formato da due amminoacidi

Un dipeptide è un composto organico formato da due aminoacidi legati da un legame peptidico. Diversi dipeptidi sono fisiologicamente importanti e alcuni sono sia fisiologicamente che commercialmente significativi.

La serilalanina, un dipeptide composto da serina (nero) e alanina (blu).

Struttura

Lineare

Come tutte le strutture proteiche, un dipeptide ha un'estremità da cui sporge il gruppo carbossilico chiamata estremità C-terminale, e un'altra estremità da cui sporge il gruppo amminico chiamata estremità N-terminale. Queste due porzioni sono quelle che generalmente reagiscono con le altre molecole.

A temperatura ambiente, i dipeptidi sono quasi tutti dei solidi bianchi, molto più solubili in acqua degli aminoacidi progenitori.[1] Ad esempio, il dipeptide alanilglutammina ha una solubilità di 586 g/L, circa 10 volte la solubilità della glutammina che è 35 g/L. Poiché i dipeptidi sono inclini all'idrolisi, l'elevata solubilità viene sfruttata nell'alimentazione umana e non.[2]

Ciclica

La ciclizzazione di un dipeptide porta alla formazione di dichetopiperazine. Spesso questa classe di molecole è formata da amminoacidi non proteinogenici.[3]

Esempi rilevanti

NomeStrutturaFunzioniAmminoacidi di cui è composto
Aspartame DolcificanteL-fenilalanina e acido L-aspartico, con esterificazione.
Carnosina Tampone di acidità[4]
Antiossidante
Chelante[5]
Antiglicante[5]
Aumenta prestazioni fisiche[6][7]
β-alanina e L-istidina
Acetilcarnosina Antiossidante[8]β-alanina e D-istidina, con acetilazione
Alanilglutammina Integratore alimentareL-alanina e L-glutammina

Voci correlate

Altri progetti

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