Chetali
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I chetali sono composti organici ottenuti per reazione di un chetone con un alcool. Assumono particolare importanza nella chimica dei carboidrati e come gruppi protettivi in sintesi organica. Ad esempio, nella sintesi dell'acido L-ascorbico a partire da L-sorbosio si utilizza acetone per produrre un chetale ciclico che permetta una successiva ossidazione dell'atomo di carbonio specifico (quello 1). I chetali, secondo la moderna definizione IUPAC, rappresentano una sottocategoria degli acetali.[1]
Meccanismo di formazione
modifica wikitestoLa reazione avviene in ambiente acido, con il gruppo chetonico -(CO)- che reagisce col gruppo alcolico -OH:
- Il protone si lega all'ossigeno carbonilico protonandolo:
R' R' | | R-C=O + H+ R-C=O+H
- Il chetone protonato è in risonanza con il carbocatione:
R' R' | |R-C=O+H R-C+-OH
- A questo punto il carbocatione subisce un attacco nucleofilo da parte dell'ossigeno dell'alcool, che assume una carica positiva:
R' R'H | | |R-C+-OH + R"-OH R-C-O+R" | OH
- L'ossigeno attira a sé gli elettroni del legame con l'idrogeno, determinandone la rottura e la conseguente liberazione di un protone:
R'H R' | | |R-C-O+R" R-C-OR" + H+ | | OH OH
- Il composto ottenuto, formatosi per reazione con una molecola di alcool, costituisce un emichetale[2] (o semichetale) suscettibile ad altro attacco elettrofilo da parte di un protone:
R' R' | |R-C-OR" + H+ R-C-OR" | | OH O+H H
- La molecola formatasi è instabile e tende a eliminare acqua formando un nuovo carbocatione:
R' R' | | R-C-OR" R-C+-OR" + H2O | O+H H
- A questo carbocatione, in presenza di eccesso di alcool, si addizionerà una seconda molecola di alcool formando il chetale finale:
R' R' | |R-C+-OR" + R"-OH R-C-OR" (chetale protonato) | O+R" H R' R' | | R-C-OR" R-C-OR" + H+ | | O+R" OR" H
Voci correlate
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