Benzofurano
Il benzofurano o cumarone, nome sistematico benzo[b]furano, è un composto organico eterociclico aromatico (biciclico), strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di furano condensati. È l'analogo dell'indolo con l'ossigeno al posto dell'azoto.
| Benzofurano | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-benzofurano | |
| Nomi alternativi | |
| Benzo[b]furano, Cumarone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H6O |
| Massa molecolare (u) | 118,13 |
| Aspetto | liquido incolore o giallo pallido |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-982-6 |
| PubChem | 9223 |
| DrugBank | DBDB04179 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CO2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Indice di rifrazione | 1,567 |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,670 |
| Temperatura di fusione | < -18 °C |
| Temperatura di ebollizione | 173-175 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 226 - 351 |
| Consigli P | 281 [1] |
Si presenta come un liquido incolore con punto di ebollizione di 173-175 °C, solubile in benzene, etere ed alcool. È un componente del catrame di carbon fossile, dal quale si può estrarre. Subisce reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, quali alogenazioni e le reazioni di Friedel-Crafts.[2][3] Il benzofurano è alla base della struttura di molte sostanze organiche naturali e non. Lo psoralene, sostanza presente in parecchie piante, è un derivato del benzofurano.[4]
Produzione
È prodotto industrialmente per estrazione dal catrame di carbon fossile. È anche ottenuto per deidrogenazione del 2-etilfenolo.[5]
Sintesi di laboratorio
Il benzofurano può essere preparato per O-alchilazione della salicilaldeide con acido cloroacetico seguita da disidratazione (con ciclizzazione) dell'etere risultante, e poi decarbossilazione.[6]Una sintesi alternativa impiega il riarrangiamento di Perkin,[7][8] che comporta la reazione di una cumarina con uno ione idrossido:
Note
Voci correlate
Altri progetti
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