La festa del 20 giugno 2009 dopo la vittoria nella finale Playoff
Nella stagione 2008-2009 il Campionato di Serie B del Livorno è contraddistinto da una formazione basata su molti giovani, ricevuti in prestito da squadre di serie A, e sui migliori giocatori del precedente campionato. La squadra mantiene un andamento costante e positivo durante tutta la prima parte del campionato, che gli permette di classificarsi al primo posto del girone d'andata con 38 punti, con una sola sconfitta ad Empoli. Nel mercato di riparazione viene acquistato il giocatore argentino Gastón Cellerino. Causa un mancato rafforzamento nel mercato di riparazione e di un'involuzione fisica, tattica e caratteriale, la squadra nel girone di ritorno, perde la testa della classifica a scapito del Parma e del Bari, senza poter accedere alla promozione diretta in serie A. Il 23 maggio dopo l'ennesima sconfitta casalinga (0-1) nei confronti dell'AlbinoLeffe il presidente Aldo Spinelli decide di licenziare l'allenatore Leonardo Acori e di affidare la panchina della squadra all'allenatore in seconda Gennaro Ruotolo. La massima serie viene comunque conquistata vincendo i Play-off che vedono gli amaranto affrontare prima in semifinale il Grosseto (and. 0-2 e rit 4-1) e poi in finale il Brescia (and. 2-2 e rit. 3-0). I protagonisti della stagione sono Alessandro Diamanti (13 più 3 reti nei playoff) e Francesco Tavano (24 gol più 3 centri nei playoff), che con i loro gol e assist hanno aperto le porte della Serie A alla squadra labronica.
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