Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Kaneelzuur Structuurformule en molecuulmodel Algemeen Molecuulformule C9 H8 O2 IUPAC-naam (E )-3-fenyl-2-propeenzuur Andere namen trans-3-fenylacrylzuur, cinnamylzuur Molmassa 148,15862 g /mol SMILES C1=CC=C(C=C1)\C=C\C(=O)O
InChI 1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+/f/h10H
CAS-nummer 140-10-3 EG-nummer 205-398-1 PubChem 444539 Wikidata Q164785 Beschrijving Witte tot lichtgele kristallen met een typische geur Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen Waarschuwing H-zinnen H315 - H319 - H335 EUH-zinnen geen P-zinnen P261 - P305+P351+P338 LD50 (ratten)(oraal ) 2500 mg/kg LD50 (konijnen)(dermaal ) > 5000 mg/kg Fysische eigenschappen Aggregatietoestand vast Kleur wit Dichtheid 1,2475 g/cm³ Smeltpunt 132–135 °C Kookpunt 300 °C Vlampunt > 110 °C Dampdruk 0,001 Pa Oplosbaarheid in water 0,5 (bij 20 °C) g/L Goed oplosbaar in di-ethylether Slecht oplosbaar in water Onoplosbaar in hexaan Geometrie en kristalstructuur Kristalstructuur monoklien Evenwichtsconstante(n) pK a = 4,44Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C , 1 bar ).
Kaneelzuur is een geurloos wit kristallijn carbonzuur , dat vrij slecht oplosbaar is in water . In di-ethylether en basische oplossingen is de stof wel goed oplosbaar.
De esters en zouten van kaneelzuur worden cinnamaten genoemd.
Kaneelzuur kan verkregen worden uit de olie van kaneel , maar het kan ook op verschillende manieren gesynthetiseerd worden. Zo kan het via een Knoevenagel-condensatie bereid worden uit benzaldehyde en malonzuur .
De Perkin-reactie is een condensatiereactie tussen benzaldehyde en azijnzuuranhydride , met kaliumacetaat als base, leidt tot vorming van kaneelzuur en azijnzuur :
Perkin-reactie
Een alternatieve methode is de aldolcondensatie tussen benzaldehyde en aceetaldehyde, waarbij in eerste instantie de β-hydroxycarbonylverbinding ontstaat, die na dehydratie en oxidatie van het geconjugeerd aldehyde kaneelzuur oplevert:
Synthese van kaneelzuur door een aldolcondensatie
Kaneelzuur bezit een monokliene kristalstructuur en behoort tot ruimtegroep P 21 /n . De parameters van de eenheidscel zijn:[1]
a = 779 pm b = 1807 pm c = 567 pm β = 97° Kaneelzuur wordt gebruikt als smaaktoevoeging, maar voornamelijk in de parfumindustrie voor de vorming van methyl-, ethyl-, en benzylesters. Kaneelzuur en zijn vluchtige ethylester zijn de smaakcomponenten in de etherische olie van kaneel.
Van kaneelzuur bestaan een aantal derivaten , zoals 4-cumaarzuur , ferulazuur en koffiezuur .
Bronnen, noten en/of referenties