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グアニン |
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2-Amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one |
別称 2-amino-6-hydroxypurine, 2-aminohypoxanthine, Guanine |
識別情報 |
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CAS登録番号 | 73-40-5 ![チェック](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png) |
PubChem | 135398634 |
ChemSpider | 744 ![チェック](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png) |
UNII | 5Z93L87A1R ![チェック](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png) |
EC番号 | 200-799-8 |
DrugBank | DB02377 |
KEGG | C00242 ![チェック](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png) |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL219568 ![チェック](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png) |
| 4556 |
RTECS番号 | MF8260000 |
バイルシュタイン | 147911 |
Gmelin参照 | 431879 |
keto form: O=C1c2ncnc2nc(N)N1 enol form: Oc1c2ncnc2nc(N)n1
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InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) ![チェック](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png) Key: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N ![チェック](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png) InChI=1/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) Key: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYAE
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特性 |
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化学式 | C5H5N5O |
モル質量 | 151.13 g/mol |
外観 | 白色の非晶質固体 |
密度 | 2.200 g/cm3 (計算値) |
融点 | 360 °C, 633 K, 680 °F (分解) |
水への溶解度 | 溶けない |
酸解離定数 pKa | 3.3 (アミド), 9.2 (第二級), 12.3 (第一級)[1] |
危険性 |
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主な危険性 | Irritant |
NFPA 704 | |
引火点 | 不燃性 |
関連する物質 |
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関連物質 | シトシン、アデニン、チミン、ウラシル |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
グアニン (guanine) は分子式が C5H5N5O の、核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつ。プリン塩基である。分子量は 151.13。グアニンから誘導されるヌクレオシドはグアノシン。
右図の構造に対応するIUPAC名は 2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン (2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) であるが、ほかに互変異性として、1,7-、3,7-、3,9-ジヒドロ体をとることができる。
DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではシトシンと3本の水素結合を介して塩基対を作っている。
サケ科やタチウオ、サンマ等の魚類の銀白色部位を構成する主要成分でもある。名称の由来は、海鳥の糞の堆積物(グアノ)中から発見されたことによる。
関連物質
関連項目
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