Sztirol |
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Styrene.svg/120px-Styrene.svg.png) | ![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4e/Styrene3D.png/120px-Styrene3D.png) |
IUPAC-név | sztirol |
Más nevek | vinilbenzol; etenilbenzol; fenetilén; feniletén |
Kémiai azonosítók |
---|
CAS-szám | 100-42-5 |
RTECS szám | WL3675000 |
|
Kémiai és fizikai tulajdonságok |
---|
Kémiai képlet | C8H8 |
Moláris tömeg | 104,15 g/mol |
Megjelenés | színtelen, olajszerű folyadék |
Sűrűség | 0,909 g/cm³ |
Olvadáspont | −30 °C (243,15 K) |
Forráspont | 145 °C (418,15 K) |
Oldhatóság (vízben) | < 1% |
Törésmutató (nD) | 1,5469 |
Viszkozitás | 0,762 cP 20 °C-on (68 °F-on) |
Kristályszerkezet |
---|
Dipólusmomentum | 0,13 D |
Veszélyek |
---|
MSDS | MSDS |
EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] |
Főbb veszélyek | gyúlékony, mérgező |
R mondatok | R10, R20, R36/38[1] |
S mondatok | (S2), S23[1] |
Lobbanáspont | 31 °C |
LD50 | 2650 mg/kg (patkány, szájon át)[2] |
Rokon vegyületek |
---|
Rokon | polisztirol sztilbén etilbenzol |
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A sztirol egy telítetlen oldalláncú aromás szénhidrogén. Színtelen, kellemes szagú, erősen fénytörő folyadék. Vízben nem oldódik, de sok szerves oldószer jól oldja, alkohollal és éterrel korlátlanul elegyedik. Megtalálható a kőszénkátrányban. Régóta ismert vegyület. Egyes meleg égövön honos fák (Styrax-fajok, például Styrax benzoin: benzoefa) gyantájából annak vízgőz-desztillációjakor a gőzzel együtt távozik.
Kémiai tulajdonságai
A sztirol kettős kötésének reakciókészsége nagy, reakcióképesebb az etilénnél. A telítetlen oldallánca mutatja az alkénekre jellemző reakciókat. Jellemzőek rá a telítetlen vegyületek addíciós reakciói. Brómot például könnyen addícionál, sztiroldibromid (1,2-dibróm-etilbenzol) keletkezik. Perbenzoesav hatására a kettős kötése oxidálódik, a sztirol 1,2-epoxietil-benzollá alakul. A kálium-permanganát már szobahőmérsékleten is könnyen benzoesavvá oxidálja, a kálium-permanganát oldatot a sztirol elszínteleníti. A sztirol kettős kötésének a reakciókészsége nagyobb, mint az etiléné, ezért már szobahőmérsékleten, de különösen napfény hatására könnyen polimerizálódik, színtelen, gyantaszerű anyaggá alakul. Ez az anyag a polisztirol.
Előállítása
A sztirolt iparilag leginkább etilbenzol dehidrogénezésével állítják elő. Az etilbenzol gőze már túlhevítés hatására, 650 °C-on is könnyen sztirollá dehidrogéneződik. Iparilag katalitikus dehidrogénezéssel állítják elő, a katalizátor alumínium-oxid, bauxit vagy króm-oxidok lehetnek. Ezek jelenlétében a dehidrogéneződés alacsonyabb hőmérsékleten is lejátszódik, a hozam jó.
![{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}{-}CH_{2}{-}CH_{3}\rightarrow C_{6}H_{5}{-}CH{=}CH_{2}+H_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/de56643a8981a7186c80f3158b8603f43504f24a)
A fahéjsav mész jelenlétében hevítve sztirollá dekarboxilezhető. Polimerizációt gátló anyag (például hidrokinon) jelenlétében körülbelül 40%-os hozam érhető el.
![{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}{-}CH{=}CH{-}COOH\rightarrow C_{6}H_{5}{-}CH{=}CH_{2}+CO_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7767c0c02fae7ba1e93d42a74bcadd7c02cf94fc)
Acetilén ciklusos polimerizációjakor (60-70 °C-on, nyomás alatt, katalizátor jelenlétében) benzol mellett körülbelül 12% sztirol is képződik.
Felhasználása
A sztirolt többnyire műanyagok, főként polisztirol gyártására használják. A polisztirol a legrégebben ismert műgyanták egyike. A polisztirol a sztirol polimerizációja során keletkezik, ami már állás közben is végbemegy. (A spontán polimerizáció inhibitorai például a kinonok és az aromás nitrovegyületek) A polimerizációt gyorsítja a melegítés, az erős megvilágítás, és bizonyos katalizátorok (például szerves peroxidok (például dibenzoilperoxid), ásványi savak, Lewis-savak). A polimerizáció peroxidkatalizátor jelenlétében gyökös mechanizmus szerint megy végbe. A polisztirol hőre lágyuló műanyag. Láncszerű makromolekula. Könnyen préselhető formákba. Színtelen, üvegszerű, átlátszó, rideg anyag, nagyon jó elektromos szigetelő. A habosított, extrudált vagy expandált (pl. hungarocell) polisztirol a leggyakrabban használt hőszigetelő anyag az építőiparban, de alkalmazzák többek között hűtőtáskák, bukósisakok és védőeszközök anyagaként, illetve a csomagolástechnikában.
A sztirol nemcsak önmagában polimerizálható, hanem más, telítetlen kötést vagy kötéseket tartalmazó vegyület jelenlétében is. Körülbelül 2% 1,4-divinilbenzol hozzáadásakor például térhálós szerkezetű polimer képződik. Az 1,4-divinilbenzol két reakcióképes vinilcsoportot tartalmaz, két különböző polimerláncba is beépülhet. A keletkező polimer kopolimer. Tulajdonságai különböznek a polisztiroltól, a polisztirol például benzolban, toluolban és szén-tetrakloridban oldódik, a térhálós kopolimer csak megduzzad ezek hatására.
Környezetvédelem
Kutatók megfigyelték, hogy a lisztkukacok fogyasztják és egészségkárosodás nélkül képesek megemészteni a hungarocellt, így szerepük lehet a hulladékká vált műanyagféleség humusszá alakításában.[3][4]
Jegyzetek
Források
- Bruckner Győző: Szerves kémia II/1-es (főként) és I/1-es (csak az acetilén ciklusos polimerizációja) kötete.
- Furka Árpád: Szerves kémia
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai