Chyler Leigh Charlotten jaio zen[1] eta Virginia Beachen hazi zen, bertan gurasoek pisua galtzeko negozio bat zeukaten eta[2]. Negozioak porrot egin zuen eta Chylerrek 12 urte zituela gurasoak banatu egin ziren. Chyler amarekin Miamira bizitzera joan zen[3]. Institutuko zortzigarren mailan modelo lanetan hasi zen eta 1999an ama eta bera Los Angelesera joan ziren alabak aktore ibilbidea has zezan.
16 urte zituela bere senarra izango zen Nathan West aktorea aurkitu zuen casting batean. Harremana hasi zuten baina biak ere arazo haundiko familietatik zetozenez psikologikoki hautsita zeuden eta kokainarekiko adizio handia hartu zuten[2]. Chyler Leigh bera oso argal zegoen. Erreabilitatzea erabaki zuten eta 2002an elkarrekin ezkondu ziren[2].
15 ureterekin egin zuen debuta Kickboxing Academy filmean eta 2001ean Not Another Teen Movie filmeko protagonista izan zen. Marilyn Mansonen "Tainted Love" abestiaren bideoklipean ere hartu zuen parte. 2002 urtean Maxim aldizkariak 65. emakumezko sexiena aukeratu zuen.
Grey's Anatomy telesailak eman zuen ezagutzera Chyler Leigh. Joeren tabernan zegoen bezero baten papera egin zuen lehenengo eta 3, denboraldian hasi zen protagonistaren arreba gaztearen rola betetzen, Lexie Grey[4]. Laugarren denboralditik aurrera ohiko aktorea bihurtu zen eta 5 denboralditan 110 ataletan agertu zen.
2015ean Supergirl telesailean Alex Danvers-en papera betetzeko aukeratu zuten, protagonistaren ahizpa-ordea hain zuzen ere[5]. Honi loturiko beste telesail batzutan ere paper bera bete du.