Warfarin

Warfarin
Nama sistematis (IUPAC)
	(RS)-4-hydroxy- 3-(3- oxo- 1-phenylbutyl)- 2H- chromen- 2-one
Data klinis
Nama dagang	Coumadin, Simarc
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682277
Kat. kehamilan	D(AU) X(US)
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US)
Rute	Oral or intravenous
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	100%
Ikatan protein	99.5%
Metabolisme	Hepatic: CYP2C9, 2C19, 2C8, 2C18, 1A2 and 3A4
Waktu paruh	40 hours
Ekskresi	Renal (92%)
Pengenal
Nomor CAS	81-81-2
Kode ATC	B01AA03
PubChem	CID 6691
DrugBank	DB00682
ChemSpider	10442445
UNII	5Q7ZVV76EI
KEGG	D08682
ChEBI	CHEBI:10033
ChEMBL	CHEMBL1464
Data kimia
Rumus	C19H16O4
Massa mol.	308.33 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C19H16O4/c1-12(20)11-15(13-7-3-2-4-8-13)17-18(21)14-9-5-6-10-16(14)23-19(17)22/h2-10,15,21H,11H2,1H3 ; Key:PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N ;

Warfarin merupakan senyawa antagonis vitamin K dari kelas enantiomer yang pertama kali dipasarkan sebagai bahan terapi anti-koagulan sejak tahun 1954.^[1] Efek anti-koagulan yang diberikan warfarin diperoleh dari terhambatnya vitamin K pada jenjang karboksilasi γ sintesis faktor koagulasi II, VII, IX dan X,^[2] Sekitar 99% warfarin dalam darah terikat pada serum albumin. Dalam keadaan terikat, warfarin tidak memiliki aktivitas farmakologis, tidak bertransformasi serta tidak diekskresi.^[3]

Kedua isomer warfarin, masing-masing S-Warfarin dan R-Warfarin melintasi jenjang enzimatik sitokrom P450 sebelum melewati lintasan glusuronidasi dan diekskresi melalui urin. R-warfarin terutama diproses oleh enzim sitokrom P450 1A2 menjadi 6-hidroksiwarfarin dan 8-hidroksiwarfarin.^[4] Enzim jenis karbonil reduktase juga memproses R-warfarin menjadi alkohol diastereoisomerik, dan sitokrom P450 3A4 memproses R-warfarin menjadi 10-hidroksiwarfarin. Isomer yang lain, S-warfarin terutama bereaksi dengan enzim sitokrom P450 2C9 menjadi 7-hidroksiwarfarin. Pada lintasan glusuronidasi, 6- dan 7-hidroksiwarfarin bereaksi dengan Glusuronosiltransferase 1A1, -1A3, -1A10, dan seterusnya.

Pada dosis tinggi, warfarin dapat menyebabkan kalsifikasi pada pembuluh darah,^[5] nekrosis pada kulit dan kerontokan rambut.^[6]