Ֆուտբոլիստի կարիերան Ռեմզդեյլը սկսել է Բոլթոն Ուոնդերերսում։ 2013 թվականին նա դուրս մնաց Բոլթոնի ակադեմիայից, քանի որ համարվեց "շատ փոքր" և "վատ էր հարվածում գնդակը[3][4]"։ Դրանից հետո Ռեմզդեյլը միացավ Շեֆիլդ Յունայթեդի երիտասարդական թիմին[5][6]։ 2014 թվականի մայիսին անգլիացին կրթաթոշակ ստացավ ակումբի կողմից[7]։ Իր առաջին պրոֆեսիոնալ պայմանագիրը կնքեց 2016 թվականի մայիսի 6-ին[8]։ Իր պրոֆեսիոնալ դեբյուտը նշեց նոյեմբերի 6-ին՝ թիմի մեկնարկային կազմում խաղադաշտ դուրս գալով Անգլիայի գավաթիԼեյտոն Օրիենտի դեմ խաղում[9]։ Շեֆիլդ Յունայթեդի առաջին թիմի կազմում Ռեմզդեյլը անցկացրեց 2 հանդիպում՝ բաց թողելով 3 գնդակ[10]։
2017 թվականի հունվարի 31-ին Ռեմզդեյլը 4.5 տարվա պայմանագիր կնքեց Բորնմութի հետ[11][12][13][14]։ 2018 թվականի հունվարի 5-ին նա մինչև մրցաշրջանի ավարտը վարձավճարով միացավ Անգլիայի չորրորդ դիվիզիոնում հանդես եկող Չեստերֆիլդին[15][16][17]։ Իր դեբյուտը ակումբի կազմում նշեց հունվարի 6-ին՝ Ակրինգտոն Սթենլիի դեմ խաղում՝ այս խաղում դառնալով ինքնագոլի հեղինակ[18][19]։ Չեստերֆիլդի կազմում Ռեմզդեյլը անցկացրեց 19 հանդիպում՝ բաց թողելով 33 գնդակ[20]։ 2019 թվականի հունվարի 4-ին անգլիացին վարձավճարով տեղափոխվեց Ուիմբլդոն[21][22][23]։ Իր դեբյուտը նշեց հունվարի 5-ին՝ Անգլիայի գավաթի Ֆլիտվուդ Թաունի դեմ խաղում[24][25]։ Առաջին հանդիպումը Լիգա Մեկում անցկացրեց հունվարի 12-ին՝ Քովենթրի Սիթիի դեմ խաղում[26][27]։ Ուիմբլդոնի կազմում Ռեմզդեյլը անցկացրեց 23 հանդիպում[28]՝ 7 խաղում պահելով իր դարպասը անառիկ և ճանաչվելով ակումբի տարվա լավագույն երիտասարդ ֆուտբոլիստ[29]։
Ռեմզդեյլը ներկայացրել է Անգլիան տարբեր տարիքային երիտասարդական հավաքականներում։ 2017 թվականին նա մինչև 19 տարեկանների հավաքականի կազմում մասնակցեց Եվրոպայի առաջնությանը[37]՝ անցկացնելով 5 հանդիպում[38], իսկ Անգլիան հաղթեց մրցաշարը[39]՝ եզրափակչում 2-1 հաշվով պարտության մատնելով Պորտուգալիային[40][41]։ 2018 թվականին Ռեմզդեյլը Անգլիայի Մ21 հավաքականի հետ հաղթեց Տուլոնի առաջնությունը[42][43][44]։