Piroszőlősav

Piroszőlősav
IUPAC-név2-oxopropánsav
Más nevekα-ketopropionsav
acetil-hangyasav
piroracémsav
Kémiai azonosítók
RövidítésPyr
CAS-szám127-17-3
SMILES
CC(C(O)=O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC3H4O3
Moláris tömeg88,06 g/mol
Sűrűség1,250 g/cm³
Savasság (pKa)2,50[1]
Veszélyek
EU osztályozásMaró (C)[2]
R mondatokR34[2]
S mondatokS26, S36/37/39, S45[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A piroszőlősav (CH3COCOOH) egy α-ketosav, savmaradéka a piruvát. Fontos szerepet játszik a biokémiai folyamatokban.

Név

Neve arra utal, hogy a szőlősav (ismertebb nevén borkősav) piro, azaz hőbomlási származéka (lásd előállítást lentebb).

Kémia

A piroszőlősav színtelen, ecetsavszagú folyadék. Vízzel minden arányban elegyedik, alkoholban, éterben oldódik. A karboxilcsoportjára, illetve az oxocsoportjára jellemző reakciókat is mutat. Oxidációra hajlamos, mutatja pl. az ezüsttükörpróbát. Oxidációja során ecetsav és szén-dioxid keletkezik.

Előállítása

Laboratóriumi előállítása történhet borkősavból kálium-hidrogén-szulfáttal való hevítés útján, illetve az ecetsavklorid és a kálium-cianid reakciójával előállított ecetsav-cianid hidrolízisével. Az utóbbi egyenlete:

CH3COCl + KCN → CH3COCN
CH3COCN → CH3COCOOH

Biológiai, biokémiai jelentősége

A piroszőlősav biológiai, biokémiai szempontból igen jelentős vegyület. Köztes termékként keletkezik a szervezetben a szénhidrátok anaerob és aerob lebontása során, valamint a fehérjék metabolizmusában is részt vesz. A szervezetben redukcióval tejsavvá alakulhat, de alanin is képződhet belőle. Több biokémiai folyamatban a piroszőlősav enol alakjának foszforsavésztere (foszfoenolpiroszőlősav) vesz részt.

Vizsgálatok a piruvát hatásáról

1. Zsírégetés

Az American Journal of Clinical Nutrition (Dr. Ronald Stanko) által készített tanulmány arra a következtetésre jutott, hogy a kalcium-piruvátnak minimális zsírégető hatása van. Túlsúlyos nőket 21 napra, 1000 kalóriatartalmú étrendre (68% szénhidrát és 22% fehérje tartalommal) fogtak. A kalcium-piruvátot kapó csoportban 48 százalékkal nagyobb zsírveszteség volt tapasztalható (nagyjából 4 és 2.7 kg). Ennek az eredménynek az eléréséhez nagy, napi 30 grammos dózisokat alkalmaztak. [3]

Egy másik tanulmányban a kutatók 23 edzést nem folytató nőt osztottak két csoportba: az egyik napi kétszer 5 gramm pyruvatot szedett, a másik pedig napi kétszer placebót kapott. Mindannyian 30 napon át felügyelt edzésprogramot végeztek. Az edzés előtt és után is tesztelték a résztvevők vérmintáját és az eredmények azt mutatták, hogy a piruvát csoport valamivel több zsírt vesztett. [4]

2. Energiatermelés / állóképesség

A kalcium pyruvat kapszula szedése előnyös lehet az állóképesség sportolók számára, akiknek a szervezetében folyamatos ATP-termelés folyik, hogy elegendő energiát tudjon adni a tartós testmozgáshoz. A glükóz és fehérje izomsejtekbe történő szállítása és az ATP optimális szintjének rendelkezésre bocsátása a kalcium-piruvát elméleti előnyei. A megnövekedett energiáról és a kisebb mértékű fáradásáról számos sportoló beszámolt, azonban további kutatások szükségesek a témában.

Egy, a Journal of Applied Physiology folyóiratban közzétett tanulmány kimutatta, hogy 25 gramm kalcium piruvát és 75 gramm dihidroxi-aceton együttesen 20%-kal növeli a tricepsz izom kitartását, 7 napi kiegészítés során. [5]

3. A bőr öregedése

A Dermatologic Surgery tanulmánya szerint az 50%-os piroszőlősav arcmaszk biztonságos és hatékony kezelést jelenthet az arcbőr öregedése ellen. A kutatók 20 beteget kezeltek négy hétig négy ilyen módszerrel. A kezelés után lágyabb textúrájú arcbőrt tapasztaltak, kevesebb ráncal és hiperpigmentációval. [6]

Hivatkozások