Glicerin-trinitrát
| Ehhez a szócikkhez további forrásmegjelölések, lábjegyzetek szükségesek az ellenőrizhetőség érdekében. Emiatt nem tudjuk közvetlenül ellenőrizni, hogy a szócikkben szereplő állítások helytállóak-e. Segíts a szócikk fejlesztésében további megbízható források hozzáadásával. |
| Glicerin-trinitrát | |||
 A glicerin-trinitrát ikerionos szerkezete | |||
 A glicerin-trinitrát kalottamodellje | |||
.png) A glicerin-trinitrát pálcikamodellje | |||
| IUPAC-név | 1,2,3-trinitroxipropán | ||
| Szabályos név | 2,3-bisz(nitrooxi)propil-nitrát | ||
| Más nevek | 1,3-dinitrooxipropán-2-il-nitrát, propán-1,2,3-triil-trinitrát, nitroglicerin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 55-63-0 | ||
| PubChem | 4510 | ||
| ChemSpider | 4354 | ||
| EINECS-szám | 200-240-8 | ||
| DrugBank | DB00727 | ||
| KEGG | D00515 | ||
| MeSH | Nitroglycerin | ||
| ChEBI | 28787 | ||
| ATC kód | C01DA02, C05AE01 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1802063 | ||
| Gmelin | 165859 | ||
| UNII | G59M7S0WS3 | ||
| ChEMBL | 730 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H5N3O9 | ||
| Moláris tömeg | 227,09 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen, viszkózus folyadék | ||
| Sűrűség | 1,6 g·cm−3 (15 °C-on) | ||
| Olvadáspont | 14 °C | ||
| Forráspont | 50 °C (robban) | ||
| Oldhatóság (vízben) | kissé[1] | ||
| Oldhatóság | aceton, éter, benzol, alkohol[1] | ||
| Megoszlási hányados | 2,154 | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Koordinációs geometria | tetragonális a C1, C2 és C3 síkháromszöges az N7, N8 és N9 atomokon | ||
| Molekulaforma | tetraéderes a C1, C2 és C3 diéderes az N7, N8 és N9 atomoknál | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH | −370 kJ mol−1 | ||
| Égés standard- entalpiája ΔcH | −1,529 MJ mol−1 | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Biohasznosíthatóság | <1% | ||
| Metabolizmus | máj | ||
| Biológiai felezési idő | 3 perc | ||
| Terápiás előírások | |||
| Jogi státusz | S3 | ||
| Terhességi kategória | C (US) | ||
| Alkalmazás | intravénás, orális, szublinguális, topikus, transzdermális | ||
| Robbanószerkémia | |||
| Ütésérzékenység | nagyon nagy | ||
| Dörzsérzékenység | nagyon nagy | ||
| Detonációsebesség | 7700 m·s−1 | ||
| TNT-egyenérték | 1,50 | ||
| Oxigénegyenleg | +3,5% | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás |  E  T+  N | ||
| EU Index | 603-034-00-X | ||
| NFPA 704 |  3 2 4 | ||
| R mondatok | R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53 | ||
| S mondatok | (S1/2), S33, S35, S36/37, S45, S53, S61 | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 50–60 °C (bomlik) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A glicerin-trinitrát (más néven nitroglicerin vagy robbanóolaj; INN: glyceryl trinitrate) a glicerin salétromsav-észtere. Színtelen, viszkózus folyadék, amelyet a gyógyszeripar és a robbanóanyag-ipar is alkalmaz.
Tulajdonságai
Tiszta állapotban színtelen, szagtalan, nehezen megszilárduló, viszkózus folyadék, szilárd állapotban ütésérzékenysége kisebb, dörzsérzékenysége nagyobb. Szilárd állapotban két módosulata ismert, az 1,73 g/cm³ sűrűségű módosulat labilis, az 1,60 g/cm³ sűrűségű pedig stabilis tulajdonságú. Termikusan labilis, a melegedési sebességtől függően 180-215 °C hőmérsékleten spontán felrobban. Robbanási hőmérséklete 4250 °C, detonációsebessége 8200–8500 m/s. 1 kg nitroglicerinből 715 dm³ gáz-halmazállapotú bomlástermék képződik. Robbanáskor oxigén is felszabadul, ezért a folyamat oxigénmérlege pozitív. Szerves oldószerek közül sokban jól oldódik, valamennyire vízoldható. Önmagában is jó oldószer, a nitrovegyületeket jól oldja.
Nevezéktani kiegészítés
A köznyelvben elterjedt név (nitroglicerin) alapvetően hibás elnevezés, mert a szerves kémiában nitrovegyületeknek a szén–nitrogén-kötéssel kapcsolódó vegyületeket jelölik. Jelen esetben a glicerin (háromértékű alkohol) salétromsavas észteréről van szó, ahol szén–oxigén–nitrogén-kötés található. Így nevezéktanilag helytelen „nitroglicerinről” beszélni. A különbség nemcsak a nevezéktanban mutatkozik meg, hanem a vegyület előállításában is. Míg például a TNT (trinitrotoluol) előállításakor nagyon erélyes körülményekre van szükség a harmadik nitrocsoport beépítéséhez,[2] addig a „glicerin-trinitrát” vagy másként 1,2,3-trinitroxipropán előállítása könnyen lejátszódó észterezési reakció.
