A Gyllenhaal család tagjaként, Stephen Gyllenhaal rendező és Naomi Foner forgatókönyvíró fiaként gyermekszínészként kezdte pályafutását. 1991-ben debütált az Irány Colorado! című western-vígjátékban, majd játszott apja Veszélyes nő (1993) és Fű alatt (1998) című rendezéseiben. Első fontosabb szerepeit az Októberi égbolt (1999), a Donnie Darko (2001) és a Holnapután (2003) című filmekben kapta.
A színpadi színészként is aktív Gyllenhaal egy Tony-díj-jelöléssel büszkélkedhet. A színészet mellett gyakran foglal állást politikai és társadalmi kérdésekben.
Stephen Gyllenhaal rendező és Naomi Foner forgatókönyvíró fia. Testvére Maggie Gyllenhaal színésznő.
Jake tizenegy éves korától, 1991 óta foglalkozik színészettel. Több kisebb szerepben tűnt fel, míg megkapta első főszerepét az 1999-es Októberi égbolt című filmben. Ezt követte 2001-ben a Donnie Darko, amelyben egy zavart lelkű kamaszt személyesít meg. Filmbeli nővérét való életbeli testvére, Maggie játszotta. 2004-ben a Holnapután című katasztrófafilmben Dennis Quaiddel szerepelt, aki édesapját alakította. 2005-ben a híres, a vadnyugat számára érzékeny témát bemutató, de a kritikusok által üdvözölt filmben, a három Oscar-díjat kapott Brokeback Mountain – Túl a barátságonban tűnt fel. A két melegcowboy szerelmét feldolgozó, Annie Proulx novellájából készült alkotásban Jake alakította Jack Twistet és Heath Ledger játszotta Ennis Del Mart. A filmben nyújtott teljesítményükért mindkettőjüket Oscarra jelölték, és számos díjat el is nyertek.
Ez a szócikk részben vagy egészben a Jake Gyllenhaal című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.