Acetofenon
| Acetofenon | |||
 |  | ||
| IUPAC-név | 1-feniletanon | ||
| Más nevek | fenil-metil-keton, hipnon | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 98-86-2 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C8H8O | ||
| Moláris tömeg | 120,15 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,028 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 19-20 °C | ||
| Forráspont | 202 °C | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
| NFPA 704 |  2 0 0 | ||
| R mondatok | R22, R36[1] | ||
| S mondatok | (S2), S26[1] | ||
| Lobbanáspont | 77 °C | ||
| LD50 | 815 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az acetofenon (vagy fenil-metil-keton) az aromás ketonok közé tartozik. Összegképlete C8H8O. A legegyszerűbb alkil-aril-keton. Színtelen, kellemes szagú folyadék, a természetben illóolajokban fordul elő. Altató hatású, korábban altatószerként, hipnotikumként használták (innen a vegyület hipnon neve). Kellemes illata miatt az illatszeripar felhasználja. Magas forráspontú oldószerként is felhasználható. Szintézisek kiindulási anyaga.
Tulajdonságai
Fizikai tulajdonságai
Színtelen, kellemes szagú folyadék. Olvadáspontja 20 °C, forráspontja 202 °C. Vízben rosszul, szerves oldószerekben (alkoholban, éterben) jól oldódik.
Kémiai tulajdonságai
Az acetofenon aromás keton, reakciói a nyílt láncú ketonok reakcióira hasonlítanak. Enyhébb oxidatív behatásoknak a nyílt láncú ketonokhoz hasonlóan ellenáll. Erélyesebb oxidálószerek (például H2SO4) hatására lánchasadás történik, az oxidáció során benzoesav képződik.
Naszcensz hidrogénnel vagy katalizátor jelenlétében szekunder alkohollá redukálható.
Erélyesebb redukcióban szénhidrogénné, etilbenzollá alakul. Adja az alifás ketonokra jellemző kondenzációs reakciókat is.
Források
Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1-es kötet
