1-בוטנול

תרכובת

1-בוטנול או n-בוטיל אלכוהול הוא כוהל ראשוני, המכיל 4 אטומי פחמן בשרשרת לא מסועפת, הנוסחה המולקולרית C4H9OH. הכוהל מופיע בטבע כתוצר משני של תסיסה של סוכרים ופחמימות אחרות ומצוי בכמה מאכלים ומשקאות. החומר משמש כממס בייצור לכה וכתוסף מזון לשיפור ארומה בחמאה, שמנת, גלידה, ממתקים ומאפים. היישום העיקרי של 1-בוטנול הוא כחומר גלם לסינתזה של האסטר בוטיל אצטט (משמש בעצמו כתוסף טעם למזון וממס תעשייתי).

1-בוטנול
שם סיסטמטיButan-1-ol
שמות נוספיםn-Butanol
כתיב כימיC₄H₁₀O עריכת הנתון בוויקינתונים
מסה מולרית74.12 גרם/מול
מראהנוזל שקוף
מספר CAS71-36-3
צפיפות0.81 גרם/סמ"ק
מצב צבירהנוזל
מסיסות7.3g/100ml ב-25°C
ממסיםמסיס לחלוטין באתנול ובאתר, מסיס באצטון
טמפרטורת היתוך-89.8 °C
183.35 K
טמפרטורת רתיחה117.7 °C
390.85 K
מקדם שבירה1.3993
חומציות16
נקודת הבזק35 °C
308.15 K
נקודת התלקחות343 °C
616.15 K
אנתלפיית התהוות סטנדרטית−328 קילוג'ול למול
אנטרופיה מולרית תקנית225.7 ג'ול למול למעלה
LD50790 (חולדות, בליעה) מ"ג לק"ג
NFPA 704
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית

ייצור

להפקת 1-בוטנול הופכים פרופן לבוטיר-אלדהיד:
.

התגובה ליצירת בוטיר-אלדהיד (2 האיזומרים) מפרופן

התגובה מתרחשת בקטליזה של קומפלקסים מסיסים במים של רודיום והאלדהיד הנוצר בתגובה יוצר פאזה נפרדת.חיזור במימן הופך את האלדהיד לכהל: .

חיזור בוטיר-אלדהיד ל-1-בוטנול

שימושים

1-בוטנול משמש לייצירת בוטיל אצטט – ממס ותוסף מזון על ידי תגובה עם חומצה אצטית בקטליזה של חומצה גופרתית.

התגובה לקבלת בוטיל אצטט מ-1-בוטנול

בנוסף משמש 1-בוטנול כמרכיב בבשמים וכממס למיצוי שמנים אתרים, חומרים אנטיביוטיים, הורמונים וויטמינים. החומר משמש כממס לצבעים, שרפים טבעיים ומלאכותיים, אלקלואידים ועוד.הוצע להשתמש בחומר כתחליף לסולר ובנזין. יתרונו על אתנול כדלק הוא בצפיפות האנרגיה ובנוחות האחסון שלו. מתקיים מחקר שמטרתו יצירת כמויות גדולות של החומר על ידי חיידקים[1].

מטבוליזם

1-בוטנול נספג במהירות דרך המעי או הריאות. בבעלי חוליות החומר מחומצן לאלדהיד במנגנון דומה לזה של אתנול כלומר על ידי האנזים אלכוהול דהידרוגנז. בוטיר-אלדהיד מתחמצן בהמשך לחומצה בוטירית והיא הופכת בתאים בשלמות לדו־תחמוצת הפחמן ומים.הרעילות בבליעה נמוכה וערכי LD50 שנמדדו בחולדות היו 790–4360 מ"ג לק"ג מסת גוף (בהשוואה ל-7,000-15,000 מ"ג לק"ג עבור אתנול). בכמויות שאינן קטלניות החומר מדכא את מערכת העצבים המרכזית בדומה לאתנול אך השפעתו המשכרת חזקה יותר בשל האיטיות היחסית בה הוא מתחמצן.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא 1-בוטנול בוויקישיתוף

הערות שוליים

🔥 Top keywords: עמוד ראשימיוחד:חיפושחג הקורבןדור הררירוקדים עם כוכבים (עונה 3, קשת)לירז צ'רכיקדחת מערב הנילוסאילניתמלחמת חרבות ברזליורו 2024מיוחד:שינויים אחרוניםאליהו רביבותום אבניעמוס הוכשטייןרוקדים עם כוכבים (קשת)דנית גרינברגבלקספייסבלתי הפיך (ספר)עופר ינאיפרשת משחקי חברהמריאנו אידלמןאליפות אירופה בכדורגלהפועל תל אביב (כדורסל)לוסי איובנחמן שיקיליאן אמבפההקול בראש 2גאולה אבן-סעריוליה שמאלוב-ברקוביץ'בית הדרקוןשמעון מזרחיליגת העל בכדורסלהדירוג העולמי של פיפ"אאף אחד לא עוזב את פאלו אלטוישראלאנה ארונובדרגות צה"ליום האבברידג'רטון