ג'ון י. קמפבל, Linus Yamane, Se-Jin Kim, Thomas Andrew Howard, Stefan Schneeberger, Chiong-long Kuo, Oliver Detmar Bunn, Yuanfeng Hou, Bradford Case, Wooheon Rhee, Karin Ann-Margaret Westin, Andrea Frazzini, תומאס פאלי, Dengpan Luo, עדלי ג'וליאן פישר, Wenzhong Fan, Gregory David Sutton, Stefano George Athanasoulis
מחקריו מתאפיינים בניתוח כלכלי-מתמטי של תופעות מקרו-כלכליות (דוגמת מדד הנדל"ן האמריקני קייס-שילר), לצד גישה רב-תחומית שלוקחת בחשבון תהליכים היסטוריים, סוציולוגיים ופסיכולוגיים בחקר הכלכלה.[2][3]
שילר מרבה להתבטא בסוגיות הקשורות בהיווצרות של בועות כלכליות בשווקים ברחבי העולם (מניות, נדל"ן ועוד) - בהתבסס על פסיכולוגיה חברתית ונרטיבים שנוצרים ביחס למצב השווקים.[4] גישה זו ייצרה ויכוח מתמשך בין שילר ליוג'ין פאמה (חתן פרס נובל לכלכלה במשותף עם שילר לשנת 2013) שפיתח את ה-Efficient Markets Hypothesis. על פי פאמה, השוק מתומחר באופן שמשקף את סך כל המידע הציבורי שקיים ביחס לחברות ציבוריות, ועל כן מחיר השוק מהווה בהכרח השתקפות ראלית של סך כל המידע.[5] הגישות השונות של שילר ופאמה בנושא, מעוררות דיונים בקרב משקיעים פסיביים ברחבי העולם.
שילר מבטא את תמיכתו העקרונית בשיטה הקפיטליסטית הנהוגה בארצות הברית, אך במקביל מצביע על כשלים מבניים בשיטה, בדגש על אי-צדק וניצול לרעה של מידע ועוצמה כלכלית. שילר גם תומך בהגברת הרגולציה השלטונית על מערכות פיננסיות בארצות הברית.[3]