וולסי זכה באליפות העולם לקבוצות פתוחות (Rosenblum Cup) בשנת 1986. בשנת 1982 סיים במקום השני באותה תחרות. בשנת 1989 סיים במקום השני באליפות העולם לנבחרות לאומיות ( Bermuda Bowl). בשנת 2000 היה שותף לזכייתה של נבחרת הסניורים (שחקנים מעל גיל 60) של ארצות הברית במקום הראשון באולימפיאדה. בשנת 2003 זכה ביחד עם חבריו בנבחרת ארצות הברית במדליית זהב ב-Senior Bowl.
וולסי זכה שש עשרה פעמים באליפויות צפון אמריקה לפי הפירוט הבא:
זכייה במקום ראשון ב-Vanderbilt Cup בשנת 1991 ופעמיים במקום שני בשנים: 1992, 1999. תחרות זו היא אליפות ארצות הברית לקבוצות בשיטת נוק-אאוט.
שתי זכיות במקום ראשון ב-Grand National Teams בשנים 1984 ו-2009. שתי זכיות במקום השני באותה תחרות בשנים 1977 ו-2006. זוהי תחרות קבוצות בשיטת נוק-אאוט, שמשתתפות בה הקבוצות שעולות ממשחקים אזוריים.
זכייה במקום ראשון באליפות צפון-אמריקה לקבוצות פתוחות בשיטת Board A Match בשנת 1994.
שלוש זכיות באליפות צפון-אמריקה לקבוצות גברים בשיטת Board A Match בשנים 1978 ו-1986 ו-1989.
בשנת 1986 זכה בתחרות Jacoby Open Swiss Teams.
שלוש זכיות במקום הראשון ב-Blue Ribbon Pairs בשנים 1973 ,1975 ו-1990. שלוש פעמים סיים במקום השני בשנים 1985, 1986 ו-2002. תחרות זו נחשבת לתחרות הזוגות הקשה ביותר של התאגדות הברידג' האמריקאית.
שתי זכיות באליפות הפתוחה לזוגות בשנים 1987 ו-1989. סיים פעם אחת במקום השני בשנת 1981. כמו כן סיים במקום השני באליפויות זוגות פתוחות אחרות Silodor Open Pairs בשנת 1996 ו-Wernher Open Pairs בשנת 2004.
פעמים זכה במקום ראשון באליפות צפון-אמריקה לזוגות גברים בשנים 1972 ו-1985. בשנים 1973 ו-1974 סיים במקום השני בתחרות זו.
זכה בשנת 1990 במקום ראשון בתחרות הקבוצות של Cavendish. באותה תחרות סיים במקום השני בשנת 1999. תחרות Cavendish נחשבת לתחרות חזקה מאוד, עם הפרסים הגבוהים ביותר. משתתפים בה רק זוגות וקבוצות המקבלים המזנה להשתתף.
זכייה במקום ראשון בתחרות הזוגות של Cavendish בשנים 1979, 1994 ו-2011. סיים במקום השני בתחרות זו בשנת 1980.
וולסי כתב ספרים רבים על ברידג'. הוא תרם לתאוריה של שיטות הכרזה. בין החידושים שלו the two-way checkback ושיטת הגנה נגד פתיחות של 1NT הקרויה על שמו: Woolsey Defense.[2] הקונבנציה הזו דומה מאוד לקונבצית Landy המורחבת. וולסי היה הראשון שפרסם מאמר על קונבנציית ההכרזה CRASH, לאחר פתיחה מלאכותית של ♣1 של יריב המחזיק יד חזקה עם 16 נקודות או יותר. הקונבנציה פותחה על ידו ביחד עם Steve Robinson.[3] המאמר על CRASH פורסם בשנת 1976 בעיתון The Bridge World.[4] החל משנת 1984 וולסי הוא אחד מארבעת העורכים המתחלפים של The Bridge World's monthly Master Solvers Club (מאוחר יותר אחד מששת העורכים המתחלפים). בשנת 1978 זכה בפרס של International Bridge Press Association (IBPA) על המאמר או סדרת המאמרים הטובה ביותר על שיטות הכרזה או קונבנציות הכרזה.
Woolsey, Kit (1982). Matchpoints. Shelbyville, KY: Devyn Press Inc. p. 343. ISBN978-0-910791-00-7. OCLC13491401. – (reprinted 1988 and 1992) Louisville, KY: Devyn Press Inc., pp. 343, OCLC 477153995.
Woolsey, Kit (1980). Partnership Defense in Bridge. Shelbyville, KY: Devyn Press Inc. p. 303. OCLC7498214. – (reprinted 1991), pp. 303, ISBN 978-0-910791-68-7.
Woolsey, Kit (1981). Modern Defensive Signalling in Contract Bridge. Port Chester, NY: Barclay Bridge Supplies Inc. p. 64. – (reprinted 1992) Louisville, KY: Devyn Press Inc., pp. 64, ISBN 0-910791-40-6.
Baron, Randy; Champney, Ken; Woolsey, Kit (1979). Clobber Their Artificial Club. Shelbyville, NY: Baron Bridge Supplies Inc. p. 20. OCLC69199994. – (reprinted 1980). – (2nd edition 1983), Louisville: Devyn Press Inc., pp. 32. OCLC 10409994. – (reprinted 1990), pp 32.
בשנת 2015 נחשפו רמאויות וחשדות לרמאויות מתוחכמת של זוגות שחקני צמרת מקצוענים בברידג' האירופי. הזוג הבכיר בנבחרת גרמניה הודה ברמאות. בין החשודים הנוספים פולביו פנטוני וקלאודיו נונס, שחקני נבחרת מונקו, המדורגים במקום ראשון ושני בעולם בצבירת נקודות אמן, שחקני נבחרת ישראל לוטן פישר ורון שוורץ, זוג שחקנים מנבחרת פולין וזוג שחקנים מנבחרת בולגריה.
וולסי פעל, ביחד עם שחקנים אחרים, כמו בוי ברוגלנד (באנגלית: Boye Brogeland) מנורווגיה לחשיפת הרמאויות. וולסי ניתח את השיטה, שבה לדעתו רימו השחקנים, ופרסם מאמרים באתר Bridge Winners תחת הכותרת: The Videos Speak. במאמר הראשון הוא מציג את השיטה שבה לדעתו פעלו פישר ושוורץ.[5] ובמאמר השני הוא מציג את השיטה שבה לדעתו רימו פנטוני ונונס.[6] במאמר הוא מסתייע בצילומי סרטי וידאו של משחקים בתחרויות ברידג' חשובות ובעזרתם מראה כיצד לדעתו פועלת שיטת הרמיה.