"דגל חמשת הצלבים" נמצא בשימוש לפחות מאז המאה ה-13. האלמנט המרכזי בדגל הוא צלב גיאורגי הקדוש (גיאורגי הקדוש הוא הפטרון של אנגליה, אתיופיה ושל גאורגיה), אותו הצלב המצוי בדגל אנגליה. המלומד הגאורגי גיאורגי גבסקיריה סבור שארבעת הצלבים הנוספים הוספו ככל הנראה בזמן שלטונו של גאורגי החמישי המזהיר (אנ'), שגירש את המונגולים. בערך באותו זמן, אומץ העיצוב החדש כווריאנט של צלב ירושלים, שמשתמש גם הוא בצלב מרכזי המוקף בארבעה צלבים קטנים בארבעת הרבעים שהוא מגדיר. הצלבים אמורים לסמל את חמשת הפצעים הקדושים של ישו.
הדגל יצא משימוש בימי הביניים המאוחרים, אך לאומנים גאורגים החזירו אותו לשימוש בעת הכרזת עצמאות המדינה מברית המועצות בשנת 1991. רוב הגאורגים, כולל הפטריארך הקתולי של הכנסייה האורתודוקסית והאפוסטולית הגאורגית רב ההשפעה, תמכו בהחזרת הדגל הישן ובשנת 1999 אישר הפרלמנט הגאורגי חוק לשינוי הדגל. עם זאת, הנשיא אדוארד שוורדנדזה לא תמך בחוק. הדגל אומץ בסוף שנות התשעים על ידי מפלגת האופוזיציה העיקרית - התנועה הלאומית המאוחדת בהנהגת מיכאיל סאקשווילי, כסמל להתנגדות העממית לשלטון שווארדנדזה.