Safranina
A safranina (tamén chamada Safranina O ou vermello básico 2) é unha tingidura biolóxica usada en histoloxía e citoloxía. A safranina úsase como tinguidura de contraste nalgúns protocolos de tinguidura, e colorea os núcleos celulares de vermello. É o colorante de contraste clásico nas tinguiduras de Gram, e de endósporas. Pode usarse tamén para a detección de cartilaxe,[3] mucina e os gránulos dos mastocitos.
| Safranina | |
|---|---|
 | |
 | |
 Safranina sólida |  Safranina en solución acuosa |
Safranina | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 477-73-6 |
| PubChem | 2723800 |
| ChemSpider | 2005991 |
| ChEBI | CHEBI:33601 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C20H19ClN4 |
| Masa molar | 350,84 g mol−1 |
| Solubilidade en auga | Soluble |
| Perigosidade | |
| Pictogramas GHS | 
|
| Palabra sinal GHS | Danger (perigo)[2] |
| declaración de perigosidade GHS | 315 318[2] |
| declaración de precaución GHS | 264 280 302+352 305+351+338 310 332+313 362[2] |
| Frases R | R36/38[1] |
| NFPA 704 |  0 2 0 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A safranina ten a estrutura química mostrada na imaxe da dereita (ás veces descrita como dimetil safranina). Existe tamén a trimetil safranina, na que se engadiu un grupo metilo na posición orto- do anel inferior. Ambos os compostos compórtanse esencialmente igual nas aplicacións en tinguiduras biolóxicas, e a maioría dos fabricantes de safranina non distinguen entre as dúas. As preparacións de safranina comerciais adoitan conter unha mestura dos dous tipos.
A safranina tamén se usa como indicador redox en química analítica.
Safraninas
As safraninas son os compostos azonio da 2,8-dimetil-3,7-diamino-fenazina simétrica. Obtéñense pola oxidación conxunta dunha molécula de para-diamina e dúas moléculas dunha amina primaria; pola condensación de compostos para-aminoazo con aminas primarias, e pola acción de para-nitrosodialqulanilinas con bases secundarias como a difenilmetafenilenodiamina. Son sólidos cristalinos que presentan unha cor característica verde metálica; son facilmente solubles en auga e tinguen de cor azul ou violeta. Son bases fortes e forman sales de monoácidos estables. A súa solución alcohólica presenta fluorescencia vermello amarelada. A fenosafranina non é moi estable no seu estado libre; o seu cloruro forma placas verdes. Pode ser facilmente diazotizada, e o sal de diazonio cando se ferve con alcohol rende aposafranina ou benceno indulina, C18H12N3. F. Kehrmann mostrou que a aposafranina podía ser diazotiada en presena de ácido sulfúrico concentrado frío, e o sal de diazonio fervido con alcohol rende sales de fenilfenazonio. A aposafranona, C18H12N2O, fórmase ao quentar aposafranina con ácido clorhídrico concentrado. Estes tres compostos poderían representarse como orto- ou para-quinonas. A "safranina" comercial é unha orto-tolusafranina. O primeiro colorante de anilina que foi preparado a escala industrial foi a mauveína, que foi obtida por Sir William Henry Perkin quentando anilina crúa con bicromato de potasio e ácido sulfúrico. A mauveína foi convertida en parasafranina (1,8-dimetil safranina) por Perkin en 1878 por perda oxidativa/redutiva do grupo 7-N-para-tolil.[4]Outra safranina ben coñecida é a fenosafranina (C.I. 50200, 3,7-diamino-5-fenilfenazinio cloruro), amplamente utilizada como tinguidura histolóxica, fotosensibilizador, e sonda redox.[5]
Notas
Este artigo incorpora texto da seguinte publicación en dominio público: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Safranine". Encyclopædia Britannica (11ª edición). Cambridge University Press.