Alcohol ter-butílico
O alcohol ter-butílico[5] ou ter-butanol[6] (tamén terbutanol[7][8] ou terc-butanol[9][10]) é o alcohol terciario máis simple, coa fórmula (CH3)3COH (ás veces simbolizado como t-BuOH). Os seus isómeros son o 1-butanol, o isobutanol e o butan-2-ol. O alcohol ter-butílico é un sólido incoloro, que funde a temperaturas moderadas e ten un cheiro parecido ao alcanfor. É miscible coa auga, etanol e dietil éter.
| Alcohol ter-butílico | |
|---|---|
 |  |
 | |
Outros nomes Alcohol t-butílico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 75-65-0 |
| PubChem | 6386 |
| ChemSpider | 6146 |
| UNII | MD83SFE959 |
| Número CE | 200-889-7 |
| Número UN | 1120 |
| DrugBank | DB03900 |
| MeSH | tert-Butyl+Alcohol |
| ChEBI | CHEBI:45895 |
| ChEMBL | CHEMBL16502 |
| Número RTECS | EO1925000 |
| Referencia Beilstein | 906698 |
| Referencia Gmelin | 1833 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C4H10O |
| Masa molar | 74,12 g mol−1 |
| Aspecto | sólido incoloro |
| Olor | a alcanfor |
| Densidade | 0,775 g/mL |
| Punto de fusión | 25–26 °C; 77–79 °F; 298–299 K |
| Punto de ebulición | 82–83 °C; 179–181 °F; 355–356 K |
| Solubilidade en auga | miscible[2] |
| log P | 0,584 |
| Presión de vapor | 4,1 kPa (a 20 °C) |
| Acidez (pKa) | 16,54 [3] |
| Índice de refracción (nD) | 1,387 |
| Momento dipolar | 1,31 D |
| Termoquímica | |
| Entalpía estándar de formación ΔfH | −360,04 to −358,36 kJ mol−1 |
| Entalpía estándar de combustión ΔcH | −2,64479 to −2,64321 MJ mol−1 |
| Entropía molar estándar S | 189,5 J K−1 mol−1 |
| Capacidade calorífica, C | 215,37 J K−1 mol−1 |
| Perigosidade | |
| Pictogramas GHS |  |
| Palabra sinal GHS | DANGER (perigo) |
| declaración de perigosidade GHS | H225, H319, H332, H335 |
| declaración de precaución GHS | P210, P261, P305+351+338 |
| NFPA 704 |  3 2 0 |
| Punto de inflamabilidade | 11 °C; 52 °F; 284 K |
| Límites de explosividade | 2,4–8,0% |
| LD50 | 3559 mg/kg (coello, oral) 3500 mg/kg (rata, oral)[4] |
| Compostos relacionados | |
| butanols relacionados | 2-Butanol |
| Compostos relacionados | 2-Metil-2-butanol Trimetilsilanol Nonafluoro-alcohol ter-butílico |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Distribución na natureza
O alcohol ter-butírico foi identificado na cervexa e garavanzos.[11] Tamén se encontra na mandioca,[12] e utilízase como ingrediente para a fermentación en certas bebidas alcohólicas.
Preparación
O alcohol ter-butílico deriva comercialmente do isobutano como coproduto da produción de óxido de propileno. Tamén pode producirse por hidratación catalítica do isobutileno ou por unha reacción de Grignard entre a acetona e o cloruro de metilmagnesio.
A purificación non pode realizarse por simple destilación debido á formación dun azeótropo coa auga, aínda que se realiza un secado inicial do solvente que contén gran cantidade de auga engadindo benceno para formar un azeótropo terciario e destilalo da auga. Cantidades menores de auga retíranse por secado con óxido de calcio (CaO), carbonato de potasio (K2CO3), sulfato de calcio (CaSO4), ou sulfato de magnesio (MgSO4), seguido dunha destilación fraccionada. O alcohol ter-butílico anhidro obtense facéndoo refluír e destilándoo de magnesio activado con iodo, ou metais alcalinos como o sodio ou potasio. Outros métodos inclúen o uso de barutos moleculares de 4 Å, ter-butilato de aluminio, hidruro de calcio (CaH2), ou cristalización fraccionada en atmosfera inerte.[13]
Aplicacións
O alcohol ter-butílico utilízase como solvente, desnaturalizante do etanol, ingrediente para produtos para quitar pintura, e potenciador da octanaxe da gasolina e oxixenado. É un intermediario químico usado para producir metil ter-butil éter (MTBE) e etil ter-butil éter (ETBE) por reacción co metanol e etanol, respectivamente, e hidroperóxido de ter-butilo por reacción co peróxido de hidróxeno.
Reaccións
Como alcohol terciario, o alcohol ter-butílico é máis resistente á oxidación que outros isómeros do butanol.
O alcohol ter-butílico desprotónase cunha base forte para dar o alcóxido. Especialmente común é o ter-butóxido de potasio, que se prepara tratando o ter-butanol co metal potasio.[14]
- K + t-BuOH → t-BuO−K+ + 1/2 H2
O ter-butóxido é unha base forte non nucleófila en química orgánica. Facilmente subtrae protóns de ácidos dos substratos, pero o seu volume estérico inhibe a participación do grupo en substitucións nucleófilas, como na síntese de éter de Williamson ou na reacción SN2.
O alcohol ter-butílico reacciona co cloruro de hidróxeno para formar cloruro de ter-butilo.
A O-cloración do alcohol ter-butílico con ácido hipocloroso dá lugar a hipoclorito de ter-butilo:[15]
- (CH3)3COH + HOCl → (CH3)3COCl + H2O
Farmacoloxía e toxicoloxía
Hai datos limitados sobre a farmacoloxía e toxicoloxía do ter-butanol en humanos e outros animais.[16] A exposición humana pode ocorrer debido ao metabolismo ou biodegradación de oxixenados de combustibles. O ter-butanol absórbese pouco pola pel mais absórbese rapidamente se se inhala ou inxire. É irritante para a pel e ollos. A toxicidade dunha soa dose é normalmente baixa, pero doses altas poden producir un efecto sedante ou anestésico.
Notas
Véxase tamén
Ligazóns externas
- International Chemical Safety Card 0114
- "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0078". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- IPCS Environmental Health Criteria 65: Butanols: four isomers
- IPCS Health and Safety Guide 7: tert-Butanol