Adenosina monofosfato
A adenosina monofosfato (AMP), tamén chamada adenosín monofosfato ou ácido 5'-adenílico, é un nucleótido que se encontra no ARN (no ADN encóntrase a desoxiAMP). É un éster do ácido fosfórico e o nucleósido adenosina. Consta de tres moléculas unidas: un grupo fosfato, o azucre ribosa, e a base nitroxenada adenina. A súa fórmula é C10H14N5O7P. Cando funciona como un substituínte denomínase co prefixo adenilil.[1]
| Adenosina monofosfato | |
|---|---|
 | |
 | |
ácido 5'-adenílico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 61-19-8 |
| ChemSpider | 5858 |
| UNII | 415SHH325A |
| DrugBank | DB00131 |
| KEGG | C00020 |
| MeSH | Adenosine+monophosphate |
| ChEBI | CHEBI:16027 |
| ChEMBL | CHEMBL752 |
| Ligando IUPHAR | 2455 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 Image 2 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C10H14N5O7P |
| Masa molecular | 347,22 g/mol |
| Aspecto | po cristalino branco |
| Densidade | 2,32 g/mL |
| Punto de fusión | 178-185 °C |
| Punto de ebulición | 798,5 °C |
| Acidez (pKa) | 0,9, 3,8, 6,1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Produción e degradación
O AMP pode orixinarse durante a síntese do ATP pola acción do encima adenilato quinase que combina dúas moléculas de ADP do seguinte modo:
- 2 ADP → ATP + AMP
Ou tamén se pode orixinar pola hidrólise dun dos enlaces fosfato de alta enerxía do ADP, rendendo fosfato inorgánico (Pi):
- ADP → AMP + Pi
Por último, o AMP pode formarse pola hidrólise do ATP na que se forma pirofosfato (PPi):
- ATP → AMP + PPi
Cando se degrada o ARN nas células libéranse moitos nucleósidos monofosfato, entre eles o AMP.
O AMP pode ser rexenerado a ATP da seguinte maneira:
- AMP + ATP → 2 ADP (catalizada pola adenilato quinase funcionando na dirección inversa)
- ADP + Pi → ATP (este paso lévao normalmente a cabo nos organismos aerobios a ATP sintase durante a fosforilación oxidativa).
O AMP pode converterse en inosina monofosfato pola acción do encima mioadenilato desaminase, que libera unha molécula de amoníaco.
No catabolismo o AMP pode converterse en ácido úrico, que se excreta fóra do corpo.
O AMP cíclico (AMPc)
O AMP pode existir tamén en forma dunha estrutura cíclica chamada adenosina monofosfato cíclico (ou AMPc). O AMPc fabrícase en certas células polo encima adenilato ciclase a partir do ATP, e normalmente esta reacción está regulada por hormonas como a adrenalina ou o glicagón. O AMPc xoga un importante papel na regulación da sinalización intracelular, funcionando como segundo mensaxeiro de hormonas.
Véxase tamén
Notas
Véxase tamén
Bibliografía
- Ming D, Ninomiya Y, Margolskee RF (1999). "Blocking taste receptor activation of gustducin inhibits gustatory responses to bitter compounds". Proc Natl Acad Sci 96 (17): 9903–9908. PMC 22308. PMID 10449792. doi:10.1073/pnas.96.17.9903.