3-hidroxi-3-metilglutaril-coencima A
O 3-hidroxi-3-metilglutaril-coencima A [1][2], ou HMG-CoA[3], tamén chamado β-hidroxi-β-metilglutaril-coencima A (ás veces abreviado como hidroximetilglutaril-CoA) é unha molécula formada por un hidroxiácido metilado de 4 carbonos unido ao coencima A (derivado dun nucleótido). Funciona como un intermediato na ruta de formación de corpos cetónicos (cetoxénese) e na vía do mevalonato para a formación de terpenos e esteroides, onde se forma a partir de acetoacetil-CoA e acetil-CoA. Tamén intervén como intermediario no metabolismo do aminoácido leucina, onde o seu precursor é o 3-metilglutaconil-CoA.
| 3-hidroxi-3-metilglutaril-coencima A | |
|---|---|
 | |
ácido (9R,21S)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5- (6-amino-9H-purin-9-il)-4-hidroxi-3-(fosfonooxi)tetrahidrofuran-2-il]-3,5,9,21-tetrahidroxi-8,8,21-trimetil-10,14,19-trioxo-2,4,6-trioxa-18-tia-11,15-diaza-3,5-diiosiatricosan-23- oico 3,5-dióxido | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 1553-55-5 |
| PubChem | 445127 |
| ChemSpider | 392859 |
| MeSH | HMG-CoA |
| ChEBI | CHEBI:61659 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C27H44N7O20P3S |
| Masa molecular | 911,661 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Na vía do mevalonato
- Artigo principal: Vía do mevalonato.
Na vía do mevalonato o HMG-CoA utilízase para formar mevalonato, o cal despois orixinará en varios pasos o isopreno activo necesario para a síntese de terpenos e esteroides. Nesta ruta o HMG-CoA orixínase pola unión do acetoacetil-CoA e o acetil-CoA catalizada pola HMG-CoA sintase.
Despois o HMG-CoA perde o seu coencima e redúcese e dá lugar a mevalonato pola acción do encima HMG-CoA redutase localizado no retículo endoplasmático con gasto de NADPH [4].
Na cetoxénese
Na cetoxénese o HMG-CoA utilízase para a formación do corpo cetónico acetoacetato. Orixínase a partir do acetoacetil-CoA, que se une a unha molécula de acetil-CoA nunha reacción catalizada pola HMG-CoA sintase.[4]
Posteriormente, o HMG-CoA formado rompe rendendo acetoacetato e acetil-CoA nunha reacción catalizada pola HMG-CoA liase.
No metabolismo da leucina
Na degradación oxidativa do aminoácido leucina, esta dá lugar finalmente a acetil-CoA e acetoacetato, polo que é un aminoácido cetoxénico. A 4ª reacción desta ruta orixina 3-metilglutaconil-CoA, que se hidrata orixinando HMG-CoA, o cal experimenta a última reacción da ruta, catalizada pola HMG-CoA liase, na que a molécula rompe formando acetil-CoA e acetoacetato.