2-Mercaptoetanol
O 2-mercaptoetanol (tamén chamado β-mercaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME ou β-met) é o composto químico coa fórmula HOCH2CH2SH. O ME ou βME, como se adoita abreviar, utilízase para reducir pontes disulfuro e pode actuar como un antioxidante biolóxico ao actruar contra radicais hidroxilo (entre outros). Utilízase moito porque o grupo hidroxilo proporciona solubilidade en auga e diminúe a volatilidade. Debido á súa presión de vapor reducida, o seu desagradable cheiro é menos rexeitable que o doutros tiois relacionados.
| 2-Mercaptoetanol | |
|---|---|
 |  |
Outros nomes 2-Sulfaniletan-1-ol (nome preferido da IUPAC) | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 60-24-2 |
| PubChem | 1567 |
| ChemSpider | 1512 |
| Número CE | 200-464-6 |
| Número UN | 2966 |
| DrugBank | DB03345 |
| KEGG | C00928 |
| MeSH | Mercaptoethanol |
| ChEBI | CHEBI:41218 |
| ChEMBL | CHEMBL254951 |
| Número RTECS | KL5600000 |
| Referencia Beilstein | 773648 |
| Referencia Gmelin | 1368 |
| 3DMet | B00201 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C2H6OS |
| Masa molar | 78,13 g mol−1 |
| Densidade | 1,114 g/cm3 |
| Punto de fusión | −100 °C; −148 °F; 173 K |
| Punto de ebulición | 157 °C; 314 °F; 430 K |
| log P | -0.23 |
| Presión de vapor | 100 Pa (a 20 °C) |
| Acidez (pKa) | 9.643 |
| Basicidade (pKb) | 4.354 |
| Índice de refracción (nD) | 1.4996 |
| Perigosidade | |
| Pictogramas GHS |  |
| Palabra sinal GHS | DANGER |
| declaración de perigosidade GHS | 301, 310, 315, 317, 318, 330, 410 |
| declaración de precaución GHS | 260, 273, 280, 284, 301+310, 302+350 |
| Punto de inflamabilidade | 68 °C; 154 °F; 341 K |
| Límites de explosividade | 18% |
| LD50 | 244 mg/Kg (oral, rata)[2] 150 mg/kg (pel, coello)[2] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Preparación
O 2-mercaptoetanol pode ser preparado pola acción do sulfuro de hidróxeno sobre o óxido de etileno:[3]
Reaccións
O 2-mercaptoetanol reacciona con aldehidos e cetonas para dar os correspondentes oxatiolanos. Por esta razón o 2-mercaptoetanol é útil como grupo protector.[4]
Aplicacións
Redución de proteínas
Algunhas proteínas poden ser desnaturalizadas polo 2-mercaptoetanol, o cal cliva os enlaces disulfuro que se poden formar entre os grupos tiol de residuos de cisteína. En caso de que haxa un exceso de 2-mercaptoetanol, o seguinte equilibrio queda desprazado á dereita:
- RS–SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ HOCH2CH2S–SCH2CH2OH + 2 RSH
Ao romperen os enlaces S-S presentes nalgunhas proeínas, poden verse alteradas tanto a súa estrutura terciaria coma a cuaternaria.[5] Dada a súa capacidade de alterar a estrutura das proteínas, foi utilizado na análise de proteínas, por exemplo, para asegurar que unha solución de proteínas contén moléculas de proteínas monoméricas, en lugar de dímeros proteicos ligados por enlaces disulfuro ou oligómeros de maior orde. Porén, como o 2-mercaptoetanol forma adutos con cisteínas libres e é algo tóxico, úsase máis habitualmente o ditiotreitol (DTT) especialmente en SDS-PAGE. O DTT é tamén un axente redutor máis poderoso cun potencial redox (a pH 7) de −0,33 V, comparado co −0.26 V do 2-mercaptoetanol.[6]
O 2-mercaptoetanol adoita utilizarse en lugar do ditiotreitol (DTT) ou o composto inodoro tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP) en aplicacións biolóxicas.
Aínda que o 2-mercaptoetanol ten unha maior volatilidade que o DTT, é máis estable: a vida media do 2-mercaptoetanol é de máis de 100 horas a pH 6,5 e de 4 horas a pH 8,5; a vida media do DTT é de 40 horas a pH 6,5 e de 1,5 horas a pH 8,5.[7][8]
Prevención da oxidación de proteínas
O 2-mercaptoetanol e axentes redutores relacionados (por exemplo o DTT) adoitan incluírse nas reaccións encimáticas para inhibir a oxidación de residuos sulfhidrilo libres, e así manter a actividade proteica. Utilízase en varios ensaios encimáticos como o tampón estándar.[9]
Desnaturalización de ribonucleases
O 2-mercaptoetanol utilízase nalgúns procedementos de illamento de ARN para eliminar ribonucleases liberadas durante a lise celular. Os numerosos enlaces disulfuro que posúen as ribonucleasas fan que sexan encimas moi estables, e o 2-mercaptoetanol utilízase para reducir ditos enlaces e desnaturalizar irreversiblemente as proteínas. Isto impide que as ribonucleases dixiran o ARN durante o seu procedemento de extracción.[10]
Seguridade
O 2-mercaptoetanol é considerado tóxico, causando irritación das fosas nasais e o tracto respiratorio se é inhalado, irrita tamén a pel, e por inxestión causa vómitos e dor estomacal e potencialmente a morte se hai unha exposición grave.[11]