Tétraméthyloxamide

Le tétraméthyloxamide est un composé organique de formule semi-développée (CH₃)₂NCOCON(CH₃)₂. Il consiste en un oxamide complètement méthylé sur les atomes d'azote.

Tétraméthyloxamide
Identification
Nom UICPA	N,N,N',N'-tétraméthyloxamide
Nom systématique	tétraméthyléthanediamide,
No CAS	1608-14-6
No CE	216-533-9
PubChem	74157
SMILES	CN(C)C(=O)C(=O)N(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12N2O2/c1-7(2)5(9)6(10)8(3)4/h1-4H3 InChIKey : GJTUWWUXLICYQX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H12N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	144,171 7 ± 0,006 6 g/mol C 49,99 %, H 8,39 %, N 19,43 %, O 22,19 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	184,2 °Cà 760 mmHg[2],[3]
Masse volumique	1,057 g·cm-3[2],[3]
Point d’éclair	61,7 °C[2],[3]
Pression de vapeur saturante	0,741 mmHg à 25 °C[2],[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,46[2],[3]
Composés apparentés
Isomère(s)	N,N-diéthyloxamide, N,N'-diéthyloxamide
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Il peut être synthétisé suivant une douzaine de voies de synthèse dont les meilleures donnent des rendements de l'ordre de 75 %^[3]. En particulier, la voie utilisant le diméthylformamide comme produit de départ fournit facilement le tétraméthyloxamide avec un rendement de 77%^[4] :

La diméthylamine est un réactif utilisé dans plusieurs de ces synthèses possibles^[3].