Tétrachlorométhane

composé chimique
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Le tétrachlorométhane ou tétrachlorure de carbone est un composé chimique chloré de formule brute : CCl4. À pression et température ambiante, c'est un liquide incolore, très volatil dont les vapeurs sont nocives pour les êtres vivants. C'est aussi un polluant dangereux pour la couche d'ozone. Il a longtemps été utilisé pour la synthèse de fluides frigorifiques et comme solvant. Son utilisation diminue depuis plusieurs décennies à cause de contraintes environnementales et toxicologiques.

Tétrachlorométhane

Formule développée et représentation 3D du tétrachlorométhane
Identification
Nom UICPAtétrachlorométhane
Synonymes

tétrachlorure de carbone
R-10

No CAS56-23-5
No ECHA 100.000.239
No CE200-262-8
PubChem5943
ChEBI27385
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
FormuleCCl4  [Isomères]
Masse molaire[3]153,823 ± 0,009 g/mol
C 7,81 %, Cl 92,19 %,
Diamètre moléculaire0,537 nm[2]
Propriétés physiques
fusion−23 °C[4]
ébullition76,7 °C[4]
Solubilité800 mg·l-1 dans l'eau à 20 °C[4]
Paramètre de solubilité δ17,6 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique1,594 liquide
1.831 à −186 °C (solide)
1.809 à −80 °C (solide)
5.32 (/ air)
d'auto-inflammation982 °C[4]
Pression de vapeur saturante119,4 hPa (20 °C)

186,1 hPa (30 °C)
411,9 hPa (50 °C)
705 hPa (65 °C)

Point critique45,6 bar, 283,25 °C[7]
Vitesse du son930 m·s-1 à 25 °C [8]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar309,41 J·K-1·mol-1
S0liquide, 1 bar214,43 J·K-1·mol-1
ΔfH0gaz−106,69 kJ·mol-1
ΔfH0liquide−139,49 kJ·mol-1
Cp83,51 J·K-1·mol-1 (g)

131,75 J·K-1·mol-1 (l)

Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation11,47 ± 0,01 eV (gaz)[10]
Cristallographie
Paramètres de maillea = 9,079 Å

b = 5,764 Å
c = 9,201 Å
α = 90,00 °
β = 104,29 °
γ = 90,00 °
Z = 14[11]

Volume466,60 Å3[11]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,457[2]
Précautions
SGH[14]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301, H311, H331, H351, H372, H412 et EUH059
SIMDUT[15]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2A, D2B,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

2/3
Transport
   1846   
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[13]
Écotoxicologie
LogP2,64[1]
Seuil de l’odoratbas : 140 ppm
haut : 584 ppm[16]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

CCl4 est une molécule comportant un atome de carbone central, et 4 atomes de chlore reliés au carbone par des liaisons covalentes. L'ensemble forme un tétraèdre parfait. Cette molécule fait donc partie des halométhanes comme CF4. Le tétrachlorométhane est donc apolaire, ce qui le rend apte à solubiliser des molécules telles que des huiles ou des graisses.

Sa pression de vapeur saturante à température ambiante est relativement élevée : 119,4 hPa avec une odeur caractéristique typique des hydrocarbures chlorés. Par rapport à d'autres solvants organiques, CCl4 a une densité élevée, largement supérieure à celle de l'eau : 1,59.

Le tétrachlorométhane a une constante molale ébullioscopique de 5,26 °C1 kg1 mol−1[17].

Synthèse

On distingue deux grandes familles de procédés de synthèse: celui qui utilise le méthane comme substrat de départ et celui qui utilise le méthanol[18]. Le premier est basé sur la chloration du méthane par le dichlore:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Le second utilise l'acide chlorhydrique:

CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O

Dans les deux cas, une fois que l'on a obtenu le chlorure de méthyle, on poursuit la synthèse en utilisant le dichlore:

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Ce sont des réactions radicalaires qui peuvent être initiées soit de façon thermique en chauffant autour de 400°C, soit en ajoutant un initiateur comme l'AIBN.

Usages

En chimie organique, le tétrachlorométhane était souvent employé en tant que solvant. Du fait de sa toxicité (hépatotoxicité et néphrotoxicité), il est souvent remplacé par d'autres solvants moins toxiques comme le chloroforme ou le dichlorométhane.

CCl4 est aussi un fluide utilisable dans les installations de réfrigération, il était connu sous le code R10, Halon 104 ou fréon 10. Il est aujourd'hui interdit pour cet usage du fait de sa forte toxicité et de son action sur la couche d'ozone.

Dangerosité et interdiction

En raison de son atteinte à la couche d'ozone, cette substance est interdite au niveau mondial en un usage industriel massif par le protocole de Montréal depuis 1985 mais sa présence dans l’atmosphère a diminué moins vite que prévu et en 2014 une augmentation inexpliquée a même été constatée[19]. En 2011, l'industrie Arkema Mont a rejeté 118 tonnes de tétrachlorure de carbone, soit 7 fois plus que le seuil toléré pour l'ensemble du territoire européen[20].

Les effets de tétrachlorure de carbone sur la santé humaine et l'environnement ont été évalués au titre de REACH en 2012 dans le cadre de l'évaluation de substance par la France. Par la suite, des informations complémentaires ont été demandées aux producteurs, mais plus tard cette décision a été renversée[21].

Un lien significatif entre l’exposition au tétrachlorométhane et le risque de survenue de la maladie de Parkinson est établi[22].

Propriétés physiques

Composés apparentés

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

  • Margo Jones (1911-1955), pionnière du théâtre au Texas, victime du tétrachlorométhane.

Liens externes

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