Méthacrylonitrile

Le méthacrylonitrile est un composé chimique de formule CH₂=C(CH₃)C≡N. C'est le nitrile de l'acide méthacrylique CH₂=C(CH₃)COOH. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore très inflammable, à l'odeur âcre, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il tend à polymériser sous l'effet de la chaleur et est distribué stabilisé au 4-méthoxyphénol à 50 ppm. C'est un précurseur ou un intermédiaire d'homopolymères de polyméthacrylonitrile et de copolymères de type acrylonitrile/butadiène/styrène, ainsi que de divers acides, amides, amines et esters.

Méthacrylonitrile
Structure du méthacrylonitrile
Identification
Nom UICPA	2-méthylprop-2-ènenitrile
No CAS	126-98-7
No ECHA	100.004.380
No CE	204-817-5
PubChem	31368
SMILES	CC(=C)C#N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H5N/c1-4(2)3-5/h1H2,2H3 Std. InChIKey : GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore très inflammable à l'odeur piquante susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H5N  [Isomères]CH2=C(CH3)C≡N
Masse molaire[2]	67,089 2 ± 0,003 8 g/mol C 71,61 %, H 7,51 %, N 20,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−36 °C[1]
T° ébullition	90 °C[1]
Solubilité	25,7 g/L[1] à 20 °C
Masse volumique	0,8 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	465 °C[1]
Point d’éclair	−1 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	entre 1,7 % (47 g/m3) et 13,2 % en volume (370 g/m3)[1]
Pression de vapeur saturante	104 hPa[1] à 30 °C
Précautions
SGH[1]
Danger H225, H317, H330, H370, P210, P280, P284, P301+P310, P303+P361+P353 et P304+P340 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H330 : Mortel par inhalation H370 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (ou indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
Transport[1]
663    3079    Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 3079 : MÉTHACRYLONITRILE STABILISÉ Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	120 mg/kg[1] (souris, oral)
LogP	0,68[1] (octanol/eau)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le méthacrylonitrile peut être produit par déshydratation du méthacrylamide CH₂=C(CH₃)CONH₂ ou à partir d'ammoniac NH₃ et d'oxyde d'isobutylène (CH₃)₂CCH₂O^[3]. Il est produit industriellement en faisant réagir de l'acide méthacrylique ou du méthacrylate de méthyle CH₂=C(CH₃)COOCH₃ avec de l'ammoniac dans une réaction catalytique en phase gazeuse à des températures de 250 à 500 °C ; l'oxyde d'aluminium Al₂O₃ peut être utilisé comme catalyseur. Le méthacrylonitrile peut également être produit par ammoxydation à partir d'isobutylène CH₂=C(CH₃)₂^[4] :

CH₂=C(CH₃)₂ + NH₃ + 3⁄2 O₂ ⟶ CH₂=C(CH₃)C≡N + 3 H₂O.

Le méthacrylonitrile peut polymériser dans le tétrahydrofurane (THF) avec du polyéthylène glycol disodique.