Phénoxybenzène

composé chimique
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Le phénoxybenzène ou diphényl éther est un composé organique de formule brute C12H10O. Cet éther de phénol est constitué de deux cycles benzéniques liés par une liaison éther-oxyde.

Phénoxybenzène
Image illustrative de l’article Phénoxybenzène
Identification
Nom UICPAphénoxybenzène
Synonymes

diphényléther
éther diphénylique
oxyde de diphényle

No CAS101-84-8
No ECHA 100.002.711
No CE202-981-2
PubChem7583
SMILES
InChI
Apparencesolide cristallin incolore
Propriétés chimiques
FormuleC12H10O  [Isomères]
Masse molaire[2]170,207 2 ± 0,010 6 g/mol
C 84,68 %, H 5,92 %, O 9,4 %,
Moment dipolaire1,17 D [1]
Diamètre moléculaire0,684 nm [1]
Propriétés physiques
fusion26,9 °C[3]
ébullition258 °C[3]
Solubilité21 mg·l-1 (eau, 20 °C)[3]
Paramètre de solubilité δ20,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[1]
Masse volumique1,07 g·cm-3[3]
d'auto-inflammation610 °C[3]
Point d’éclair115 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air0,8 Vol.-%, 55 g/m3
15 Vol.-%, 1060 g/m3 [3]
Pression de vapeur saturante0,08 mbar à 20 °C
0,16 mbar à 30 °C
0,52 mbar à 50 °C[3]
Point critique26,86 °C[5]
Point triple493,65 °C[6], 31,410 7 bar[7]
Thermochimie
Δfus17,215 kJ·mol-1 à 26,88 °C[8]
Δvap66,9 kJ·mol-1± 0,3[9]
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5781 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N


Transport[3]
   3077   
Écotoxicologie
DL502 450 mg·kg-1 (souris, oral)[10]
LogP4,21[11]
Seuil de l’odoratbas : 0,1 ppm[12]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Comme beaucoup d'éther-oxydes, le phénoxybenzène peut être synthétisé par une réaction de type synthèse de Williamson : le phénol en présence de base forte (donc transformé en phénolate) réagit sur le bromobenzène, la réaction étant catalysée par du cuivre.

PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr

Suivant un mécanisme similaire, le phénoxybenzène est un sous-produit important dans l'hydrolyse à haute pression du chlorobenzène pour former du phénol.

Le diphényléther peut également être obtenu par déshydratation intermoléculaire entre deux molécules de phénol. Cette réaction a lieu à 400 °C et en présence d'oxyde de thorium, ThO2.

Notes et références

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