Cortisone

composé chimique

La cortisone, au sens biochimique, est une molécule glucocorticoïde naturelle de formule C21H28O5 qui est un métabolite inactif du cortisol, hormone synthétisée par les glandes surrénales. La cortisone n'est pas synthétisée par les surrénales[3].

Cortisone
Image illustrative de l’article Cortisone
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Identification
Nom UICPA17,21-dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione
No CAS53-06-5
No ECHA 100.000.149
No CE200-162-4
Code ATCH02AB10
S01BA03
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
FormuleC21H28O5  [Isomères]
Masse molaire[1]360,444 ± 0,020 3 g/mol
C 69,98 %, H 7,83 %, O 22,19 %,
Propriétés physiques
fusion222 °C[2]
Solubilité280 mg·L-1 (eau, 25 °C)[2]
Écotoxicologie
LogP1,47[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cortisone
ClasseGlucocorticoïde
Identification
DCI1368Voir et modifier les données sur Wikidata
No CAS53-06-5 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.000.149
Code ATCS01BA03 et H02AB10
DrugBankDB14681 Voir et modifier les données sur Wikidata

La cortisone, au sens courant, désigne l'hydrocortisone, c'est-à-dire le cortisol, ou un analogue du cortisol.

Le cortisol est dégradé en cortisone dans les reins par la 11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 2).

La cortisone peut être à nouveau transformée en cortisol dans le foie par 11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 1). Autrefois, il est arrivé que la cortisone (au sens biochimique) soit prescrite comme un pro-médicament qui ne devenait actif que par sa transformation en cortisol par la HSD11B1 hépatique.

Conversion du cortisol en cortisone et réaction inverse
par les enzymes 11β-Hydroxystéroïde déshydrogénase 2 et 1, respectivement.

Physiologie

Le cortisol est inactivé en cortisone par une enzyme : la 11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 2), localisée au niveau des cellules principales du tube contourné distal ainsi que du canal collecteur du rein. Le cortisol a un rôle essentiel dans la régulation de certaines grandes fonctions de l'organisme : métabolisme des sucres, les défenses immunitaires, action sur l'inflammation, etc. Chaque individu produit de façon quotidienne du cortisol qui est nécessaire au bon fonctionnement de l'organisme.

Notes et références

Voir aussi

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