La saison 1999 de Barclays First Division est la vingtième édition de la première division seychelloise. Les huit meilleures équipes du pays s'affrontent en matchs aller et retour au sein d'une poule unique. À la fin du championnat, le dernier du classement est relégué et remplacé par la meilleure équipe de deuxième division, et l'avant-dernier affronte le second de D2, lors d'un barrage.
C'est le club de Saint-Michel United qui a été sacré champion des Seychelles pour la troisième fois de son histoire. Le club termine en tête du classement final du championnat, avec six points d'avance sur Red Star FC et sept sur La Passe FC.
