La saison 2014-2015 du Championnat d'Anguilla de football est la seizième édition de la AFA Senior Male League, le championnat de première division à Anguilla. Les sept meilleures équipes de l'île sont regroupées au sein d’une poule unique.
Les Roaring Lions sont le tenant du titre. Kicks United remporte son quatrième championnat, en terminant premier, à égalité avec les Roaring Lions, tenant du titre, et l'Attackers FC, les équipes se départageant seulement à la différence de buts. Kicks United remporte aussi toutes les coupes lors de cette saison.
