Barettine
La barettine est un alcaloïde bromé constitué d'un dérivé bromé déshydrogéné de tryptophane lié par deux liaisons peptidiques à un résidu d'arginine en formant un noyau dicétopipérazine. Il s'agit donc d'un dipeptide cyclique.
| Barettine | |
 Structure de la barettine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-[3-[(5E)-5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)méthylidène]-3,6-dioxopipérazin-2-yl]propyl]guanidine |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H19BrN6O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 419,276 ± 0,018 g/mol C 48,7 %, H 4,57 %, Br 19,06 %, N 20,04 %, O 7,63 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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On la trouve chez l'éponge profonde Geodia barretti, chez qui elle empêche la fixation des balanes. Cet effet est observé à des concentrations aussi faibles que 0,25 à 25 µmol/L de barettine[2], certains dérivés synthétiques étant actifs à des concentrations encore plus faibles, telles que 34 nM[3].
On ignore comment elle agit chez l'homme, mais elle serait susceptible de diverses applications comme antifongique, antibiotique, vermifuge, insecticide, voire molécule chimiothérapeutique anticancéreuse[4].
Les récepteurs sérotoninergiques humains 5-HT2A, 5-HT2C et 5-HT4 se lient sélectivement à la barettine à des concentrations du même ordre que celles de la sérotonine endogène[2].
