Acrylate de butyle
L'acrylate de butyle est un composé chimique de formule CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3. C'est l'ester d'acide acrylique CH2=CHCOOH et de n-butanol CH3CH2CH2CH2OH. Il se présente comme un liquide incolore inflammable, sensible à la lumière, d'odeur piquante. Il tend à polymériser et est donc généralement distribué avec des stabilisants. Il peut cependant malgré tout polymériser violemment sous l'effet de la chaleur ; son enthalpie de polymérisation est de −78 kJ/mol ou −608 kJ/kg[4]. Ses vapeurs forment avec l'air des mélanges très inflammables.
Acrylate de butyle | |
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Structure de l'acrylate de butyle | |
Identification | |
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Nom UICPA | prop-2-énoate de butyle |
No CAS | |
No ECHA | 100.004.983 |
No CE | 205-480-7 |
No RTECS | UD3150000 |
PubChem | 8846 |
ChEBI | 3245 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide incolore à l'odeur âcre[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | CH2=CHCOOC4H9 |
Masse molaire[2] | 128,169 ± 0,007 g/mol C 65,6 %, H 9,44 %, O 24,97 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −65 °C[1] |
T° ébullition | 148 °C[1] |
Solubilité | 1,6 g/L[1] |
Masse volumique | 0,90 g/cm3[1] à 20 °C |
T° d'auto-inflammation | 275 °C[1] |
Point d’éclair | 37 °C[1] |
Limites d’explosivité dans l’air | entre 1,2 % (63 g/m3) et 8 % en volume (425 g/m3)[1] au-dessus de 34 °C |
Pression de vapeur saturante | 5,34 hPa[1] à 20 °C |
Viscosité dynamique | 0,88 mPa s[1] à 20 °C |
Précautions | |
SGH[1] | |
H226, H315, H317, H319, H332, H335, H412, P210, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P312 et P305+P351+P338 | |
NFPA 704[3] | |
Transport[1] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 3 150 mg/kg (souris, oral)[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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On peut le produire par estérification de l'acide acrylique par le n-butanol sous catalyse acide. Il est également possible de faire réagir du monoxyde de carbone CO avec de l'acétylène C2H2 en présence de n-butanol[5].
L'acrylate de butyle est un monomère industriel important pour la production de peintures, revêtements, adhésifs, combustibles, textiles, matières plastiques et de calfatage[6].