Acide gluconique

composé chimique

L'acide gluconique (C6H12O7) est un acide très répandu aussi bien chez les animaux que dans les plantes. Il est le plus souvent intégré dans une molécule plus grande comme c'est le cas dans diverses gommes. Il est obtenu à partir de la gomme d'acacia, à partir de laquelle on l'isole sous la forme de cristaux en aiguilles fondant à 165 °C. Il est soluble dans l'eau et l'alcool[8]. Il est autorisé en Europe comme additif alimentaire (E574[9]).

Acide gluconique
Image illustrative de l’article Acide gluconique

Acide gluconique
Identification
Synonymes

Acide D-gluconique[1]

No CAS526-95-4
No ECHA 100.007.639
No CE208-401-4
No EE574
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
FormuleC6H12O7  [Isomères]
Masse molaire[3]196,155 3 ± 0,007 7 g/mol
C 36,74 %, H 6,17 %, O 57,1 %,
pKa3,86 [2]
Propriétés physiques
fusion131 °C[4]
Solubilité3,16×105 mg·L-1 à 25 °C[4]
Masse volumique1,23 à 20 °C[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.4161[6]
Précautions
SIMDUT[7]

Produit non contrôlé
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C


Écotoxicologie
DL50~ 7 630 mg·kg-1 lapin (gluconate de sodium)[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés chimiques

L'acide gluconique est obtenu par l'oxydation de la fonction aldéhyde du glucose, donc sur le carbone no 1, selon la réaction suivante :

D-Glucose Acide D-gluconique

Cet acide se dissocie dans l'eau à pH = 7, selon cette réaction :

Acide D-gluconique + eau D-gluconate + hydronium

Acide gluconique et vin

L’acide gluconique a été trouvé dans les vins de vendanges eudémisées : la larve de l’eudémis (un papillon) perce le grain de raisin et permet le développement d’une bactérie oxydante.

Botrytis cinerea est capable, par l’intermédiaire d’une enzyme, la glucose oxydase, de former de l’acide gluconique à partir de glucose (en passant par le Glucono delta-lactone). Cet acide provient de la fonction aldéhyde du glucose :

2 glucose + dioxygène 2 acide gluconique

On retrouve dans les moûts des teneurs en acide gluconique entre un et plusieurs centaines de milligrammes par litre. C'est l'ion D-gluconate qui est dosé dans les moûts, du fait des conditions acides et aqueuses du milieu.

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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