Acide cyanurique
L'acide cyanurique ou acide isocyanurique ou s-triazine-2,4,6-triol est un hétérocycle aromatique de formule semi-développée C3N3(OH)3. Sa structure moléculaire consiste en un hétérocycle à 6 où alternent trois atomes de carbone avec trois atomes d'azote. Chaque atome de carbone est lié à l'oxygène d'un groupe hydroxyle (-OH). Il possède une forme tautomère qui est la s-triazine-2,4,6-trione, aussi nommé acide isocyanurique. Il peut produire des sels et des esters sous forme de cyanurates et d'isocyanurates.
| Acide cyanurique | |
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| Tautomères : 1- acide cyanurique et 2-acide isocyanurique. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,3,5-triazine-2,4,6-triol |
| Synonymes | Acide isocyanurique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.290 |
| No CE | 203-618-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline blanche, hygroscopique, inodore[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H3N3O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 129,074 2 ± 0,004 1 g/mol C 27,92 %, H 2,34 %, N 32,56 %, O 37,19 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | Se décompose au-dessous du point de fusion à 320–360 °C[1] |
| Solubilité | dans l'eau à 25 °C : 2 g·l-1[1] |
| Masse volumique | 2,5 g·cm-3 |
| Précautions | |
| SIMDUT[3] | |
Produit non contrôlé | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xi | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Environnement
Il s'accumule dans l'eau traitée au chlore quand ce dernier est stabilisé aux UV par de l'isocyanure.
C'est un produit bioaccumulable (par exemple chez les bivalves)[4].
Sa structure chimique particulière ne laisse pas de point d'accès aisé pour l'oxydation, tant biocatalytique que chimique, ce qui rend ce composé particulièrement résistant aux traitements de dépollution de l'eau.
Toxicité
Ce peut être un produit de dégradation d'autres produits chimiques, et il peut agir en synergie avec d'autres produits (toxicité soupçonnée pour le rein chez l'animal en présence de mélamine par exemple).
Applications
L'acide cyanurique est utilisé comme chlore stabilisant / tampon dans les piscines. Il se lie au chlore libre et le libère lentement, prolongeant ainsi le temps nécessaire pour épuiser chaque dose de désinfectant.
La teroxirone, un médicament antinéoplasique, est formée en faisant réagir l'acide cyanurique avec trois équivalents d’épichlorhydrine[5].
Sources et références
- Merck KGaA Chem Dat
