Tris(hydroksimetyyli)aminometaani
Tris(hydroksimetyyli)aminometaani eli usein lyhyesti tris (C4H11NO3) on orgaaninen yhdiste, tarkemmin aminoalkoholi. Ainetta käytetään puskuriliuoksena ja lääkeaineena.
| Tris(hydroksimetyyli)aminometaani | |
|---|---|
propane-1,3-diol_200.svg) | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-amino-2-(hydroksimetyyli)propaani-1,3-dioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(CO)(CO)N)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H11NO3 |
| Moolimassa | 121,138 g/mol |
| Sulamispiste | 171,5 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 55 g/100ml [2] |
Synteesi
Tris(hydroksimetyyli)aminometaani valmistetaan nitrometaanista ja formaldehydistä, jotka ovat kiinteässä olomuodossa. Aineet sekoitetaan ja reaktio tapahtuu emäksisen katalyytin avulla alle 55 °C lämmössä. Reaktion lopulla seokseen lisätään suolahappoa. Tuote liuotetaan metanolin ja dikloorimetaanin seoksella ja pelkistetään nikkelikatalyytin avulla.[3]
Käyttö
Tris(hydroksimetyyli)aminometaanipuskuriliuos valmistetaan aineen vesiliuoksesta, johon lisätään hieman suolahappoa. Puskuriliuos toimii parhaiten pH:n ollessa 7,20–9,10.[4] Tämä on useiden eliöiden fysiologinen pH, mikä tekee tris(hydroksimetyyli)aminometaaniliuoksesta käyttökelpoisen puskurin biokemiallisissa tutkimuksissa. Sama pH-alue on myös fosfaattipuskureilla, mutta ne voivat reagoida useiden solujen yhdisteiden kanssa. Hopeakloridielektrodeja ei tulisi käyttää, koska hopea ja tris(hydroksimetyyli)aminometaani muodostavat niukkaliukoisia yhdisteitä, jotka haittaavat elektrodien toimintaa.[5]
Tris(hydroksimetyyli)aminometaanin käyttöä metabolisen asidoosin hoidossa on tutkittu. Tutkimusten mukaan aineen teho voi jopa olla parempi kuin yleisesti sairauden hoitoon käytetyn natriumbikarbonaatin, koska tris(hydroksimetyyli)aminometaanin puskurointikyky on parempi.[6]
Terveysvaikutukset
Tris(hydroksimetyyli)aminometaani on limakalvojen ärsytystä aiheuttava yhdiste. Nieltynä aine aiheuttaa pahoinvointia, häiriöitä verenkierrossa, ihon sinistymistä ja jopa tajuttomuuden. Ihokosketuksessa yhdiste voi aiheuttaa tulehduksen.[7]