Telapreviiri
 | |
Telapreviiri | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (3S,3aS,6aR)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-sykloheksyyli-2-(pyratsiini-2-karbonyyliamino)asetyyli]amino]-3,3-dimetyylibutanoyyli]-N-[(3S)-1-(syklopropyyliamino)-1,2-dioksoheksan-3-yyli]-3,3a,4,5,6,6a-heksahydro-1H-syklopenta[c]pyrroli-3-karboksamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J05 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C36H53N7O6 |
| Moolimassa | 679,854 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 59–76 %[1] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 4–5 tuntia[2] |
| Ekskreetio | ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | oraalinen |
Telapreviiri (C36H53N7O6) on peptidomimeettinen eli peptidien rakenne ja ominaisuuksia matkiva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty lääketieteessä hepatiitti C -infektioiden hoitoon, mutta se vedettiin markkinoilta vuonna 2014.
Ominaisuudet ja käyttö
Telapreviiri sitoutuu hepatiittiviruksen NS34A-proteaasiin ja muodostaa kovalenttisen sidoksen entsyymin aktiivisen kohdan seriiniaminohapon kanssa. Sitoutuminen tapahtuu ketoamidiryhmästä. Tällöin entsyymin toiminta estyy, eikä se kykene pilkkomaan erästä viruksen polyproteiinia pienemmiksi viruksen lisääntymisen kannalta olennaisiksi proteiineiksi. Telapreviiri tehoaa parhaiten hepatiittiviruksen genotyyppiin HCV-1. Genotyyppeihin HCV-2 ja HCV-3 sen teho on vähäistä. Telapreviiri annostellaan tablettina. Sitä käytetään yhdessä ribaviriinin ja pegyloidun interferoni-α:n kanssa.[2][3][4][5][6] Telapreviiri hyväksyttiin markkinoille Euroopan unionin alueella ja Yhdysvalloissa vuonna 2011 ja vedettiin markkinoilta vuonna 2014 tehokkaampien lääkkeiden tultua markkinoille.[4]
Haittavaikutukset
Telapreviiri voi haittavaikutuksina aiheuttaa huonovointisuutta, oksentelua, ripulia, iho-oireita, kuten kutinaa ja ihottumaa sekä luuydintoksisuudesta aiheutuvaa anemiaa. Myös ribaviriini ja interferoni voivat aiheuttaa anemiaa, ja telapreviiri vahvistaa niiden vaikutusta.[2][3][5][6]